2,3,6-triphenyl-4H-pyran-4-one | 33707-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,6-triphenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,3,6-Triphenyl-4H-pyran-4-on；2,3,6-triphenyl-pyran-4-one；2,3,6-Triphenyl-4H-pyran-4-one；2,3,6-triphenylpyran-4-one
• CAS: 33707-19-6
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: SMQUGXRICHUMHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3,6-triphenyl-N-(pyridin-2-yl)-4H-pyran-4-imine 在 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2,3,6-triphenyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 环化对亚氨基吡喃和吡喃酮进行可去除单齿结构的 Rh 催化 [4 + 2] 环化

  摘要：

  报道了N-吡啶基烯胺酮与内部炔烃的 Rh 催化反应，通过关键的 C-H 键活化和随后的互变异构 O-H 键断裂合成亚氨基吡喃。此外，氨基中的吡啶环作为该环化的辅助单齿位点，可以通过简单的水解轻松去除，得到吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00912

文献信息

• Rh-Catalyzed [4 + 2] Annulation with a Removable Monodentate Structure toward Iminopyranes and Pyranones by C–H Annulation
  作者：Leiqing Fu、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun-Dong Wu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00912

  日期：2022.4.29

  The Rh-catalyzed reactions of N-pyridinyl enaminones with internal alkynes leading to the synthesis of iminopyranes via a key C–H bond activation and subsequent tautomeric O–H bond cleavage are reported. Moreover, the pyridine ring in the amino group acts as an auxiliary monodentate site for this annulation and can be easily removed by a simple hydrolysis to afford pyranones.

  报道了N-吡啶基烯胺酮与内部炔烃的 Rh 催化反应，通过关键的 C-H 键活化和随后的互变异构 O-H 键断裂合成亚氨基吡喃。此外，氨基中的吡啶环作为该环化的辅助单齿位点，可以通过简单的水解轻松去除，得到吡喃酮。