3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯甲醛 | 675596-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯甲醛
• 中文别名: 4'-三氟甲氧基-联苯-3-甲醛
• 英文名称: 4'-(trifluoromethoxy)biphenyl-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-Trifluoromethoxy-biphenyl-3-carbaldehyde；3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 675596-34-6
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: OREJGMWHMXRZGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯甲醛 在 哌啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (Z)-2-((4’-(trifluoromethoxy)biphenyl-3-yl)methylene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  探索抗疟疾寄生虫肝和红细胞生成阶段的氮杂龙支架

  摘要：

  通过评估一个小图书馆的氮杂金龙素对抑制疟原虫的肝脏和红细胞生命周期阶段的作用，研究了氮杂金龙素作为双阶段抗疟药的潜力。针对抗氯喹疟原虫恶性疟原虫的血液阶段和伯氏疟原虫的肝阶段筛选了整个系列，产生了具有双阶段活性和亚微摩尔效价的抗红细胞寄生虫的化合物。使用基于恶性疟原虫Dd2- Sc的表型分析法对转基因寄生虫进行研究表达酵母二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的DHODH品系显示，其中的一种氮金龙酮衍生物具有抑制寄生虫线粒体电子传输链的潜能。在全球范围内寻找新的治疗疟疾的紧迫性，尤其是针对尚未开发的肝阶段，以及与氮杂金刚酮的化学易处理性相关的疟疾，都需要进一步发展这种化学型。总体而言，这些结果强调了氮杂紫罗兰的化学型是双阶段抗疟药的有希望的支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600327
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 4-三氟甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  探索抗疟疾寄生虫肝和红细胞生成阶段的氮杂龙支架

  摘要：

  通过评估一个小图书馆的氮杂金龙素对抑制疟原虫的肝脏和红细胞生命周期阶段的作用，研究了氮杂金龙素作为双阶段抗疟药的潜力。针对抗氯喹疟原虫恶性疟原虫的血液阶段和伯氏疟原虫的肝阶段筛选了整个系列，产生了具有双阶段活性和亚微摩尔效价的抗红细胞寄生虫的化合物。使用基于恶性疟原虫Dd2- Sc的表型分析法对转基因寄生虫进行研究表达酵母二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的DHODH品系显示，其中的一种氮金龙酮衍生物具有抑制寄生虫线粒体电子传输链的潜能。在全球范围内寻找新的治疗疟疾的紧迫性，尤其是针对尚未开发的肝阶段，以及与氮杂金刚酮的化学易处理性相关的疟疾，都需要进一步发展这种化学型。总体而言，这些结果强调了氮杂紫罗兰的化学型是双阶段抗疟药的有希望的支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600327

文献信息

• Azaaurones as Potent Antimycobacterial Agents Active against MDR‐ and XDR‐TB
  作者：André Campaniço、Marta P. Carrasco、Mathew Njoroge、Ronnett Seldon、Kelly Chibale、João Perdigão、Isabel Portugal、Digby F. Warner、Rui Moreira、Francisca Lopes

  DOI：10.1002/cmdc.201900289

  日期：2019.8.20

  isosteric counterparts, azaaurones and N-acetylazaaurones, against Mycobacterium tuberculosis. Aurones were found to be inactive at 20 μm, whereas azaaurones and N-acetylazaaurones emerged as the most potent compounds, with nine derivatives displaying MIC99 values ranging from 0.4 to 2.0 μm. In addition, several N-acetylazaaurones were found to be active against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant

  在此，我们报告了针对结核分枝杆菌的一个小型金黄色素及其等排性对映体，氮卓酮和N-乙酰基氮卓酮的文库的筛选。发现Aurones在20μm处无活性，而氮杂Aauaurones和N-乙酰基氮杂Aauaurones则是最有效的化合物，其中九种衍生物的MIC99值在0.4至2.0μm之间。另外，发现几种N-乙酰氮杂金龙酮对多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）临床结核分枝杆菌具有活性。这些化合物的抗分枝杆菌的作用机理尚待确定。但是，一项初步的机理研究证实，它们不会抑制分枝杆菌细胞色素bc1复合物。此外，微粒体的代谢稳定性和代谢物鉴定研究表明，N-乙酰基氮杂金龙酮被脱乙酰化为其对应的氮杂金龙酮。总体而言，这些结果表明，氮金龙酮及其N-乙酰基对应物代表了能够抑制结核分枝杆菌生长的化学型工具箱中的一个新条目。
• Aryl-link-aryl substituted thiazolidine-dione and oxazolidine-dione as sodium channel blockers
  申请人：Ayer B. Michelle

  公开号：US20050165072A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Aryl-link-aryl thiazolidine-dione and aryl-link-aryl oxazolidine-dione compounds are sodium channel blockers; pharmaceutical compositions that include an effective amount of the aryl-link-aryl thiazolidine-dione and aryl-link-aryl oxazolidine-dione compounds and a pharmaceutically acceptable carrier, and a method of treatment of acute pain, chronic pain, visceral pain, inflammatory pain, or neuropathic pain, as well as initable bowel syndrome, Cnohns disease, epilepsy, partial and generalized tonic seizures, multiple sclerosis, bipolar depression, and tachy-arrhythmias by the administration of an effective amount of aryl-link-aryl thiazolidine-dione and aryl-link-aryl oxazolidine-dione compounds are described.

  Aryl-link-aryl噻唑烷二酮和aryl-link-aryl噁唑烷二酮化合物是钠通道阻滞剂；其中包括有效量的aryl-link-aryl噻唑烷二酮和aryl-link-aryl噁唑烷二酮化合物以及药学上可接受的载体的制药组合物，以及通过给予有效量的aryl-link-aryl噻唑烷二酮和aryl-link-aryl噁唑烷二酮化合物的方法治疗急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎症性疼痛或神经病性疼痛，以及易激性肠综合症、克罗恩病、癫痫、部分和全身强直性发作、多发性硬化、双相抑郁症和快速心律失常。
• EP1501509A4
  申请人：——

  公开号：EP1501509A4

  公开（公告）日：2009-07-15
• ARYL-LINK-ARYL SUBSTITUTED THIAZOLIDINE-DIONE AND OXAZOLIDINE-DIONE AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1501509A2

  公开（公告）日：2005-02-02
• US7348348B2
  申请人：——

  公开号：US7348348B2

  公开（公告）日：2008-03-25