Nicotinaldehyd-N-benzyl-oxim | 22661-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Nicotinaldehyd-N-benzyl-oxim
• 英文别名: benzyl-pyridin-3-ylmethylene-amine oxide；N-benzyl-1-pyridin-3-ylmethanimine oxide
• CAS: 22661-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: VCZCQAUTQJLXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nicotinaldehyd-N-benzyl-oxim 、 (E)-1-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)but-2-en-1-one 在 indium(III) triflate 、 N,N'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(N-hydroxy-3,3-diphenylpropanamide) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到((3S,4S,5R)-2-benzyl-5-methyl-3-(pyridin-3-yl)isoxazolidin-4-yl)(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺作为双极性亲和剂：与硝基反应的催化不对称异位选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  1,3-偶极环加成是访问具有多种外围功能及其立体化学排列的5元化学实体的一种常用方法。硝基是可分离的1，3-偶极，在路易斯酸的存在下对缺电子的烯烃表现出足够的反应性，以递送高度取代的异恶唑烷。在本文中，我们记录了在In（OTf）3 /双异羟肟酸催化体系中使用设计的7-氮杂二氢吲哚助剂有效活化了通常被认为在1,3-偶极反应歧管中几乎没有反应性的α，β-不饱和酰胺。广泛的底物范围和从产物中干净地去除7-氮杂二氢吲哚助剂突出了本催化方法的合成用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201702330
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 N-苄基羟胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 Nicotinaldehyd-N-benzyl-oxim
  参考文献：
  名称：

  改性的N，O-核苷：设计，合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了修饰的N，O-核苷的初步文库，并在包括SKOV3，SW480和K562在内的选定数量的人类癌症株系上进行了测试。胸腺嘧啶，N-苄基取代基和芳环有助于提高生物活性，最高可达10–25μM，这也取决于计算出的核苷亲脂性，表示为cLogP，其中P代表a的分配系数。在正辛醇和水之间溶解。

  DOI：

  10.1071/ch13511

文献信息

• α,β‐Unsaturated Amides as Dipolarophiles: Catalytic Asymmetric <i>exo</i> ‐Selective 1,3‐Dipolar Cycloaddition with Nitrones
  作者：Ming Zhang、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201702330

  日期：2017.9.12

  1,3-Dipolar cycloaddition is a commonly exploited method to access 5-membered chemical entities with a variety of peripheral functionalities and their stereochemical arrangements. Nitrones are isolable 1,3-dipoles that exhibit sufficient reactivity toward electron-deficient olefins in the presence of Lewis acids to deliver highly substituted isoxazolidines. Herein we document that α,β-unsaturated amides

  1,3-偶极环加成是访问具有多种外围功能及其立体化学排列的5元化学实体的一种常用方法。硝基是可分离的1，3-偶极，在路易斯酸的存在下对缺电子的烯烃表现出足够的反应性，以递送高度取代的异恶唑烷。在本文中，我们记录了在In（OTf）3 /双异羟肟酸催化体系中使用设计的7-氮杂二氢吲哚助剂有效活化了通常被认为在1,3-偶极反应歧管中几乎没有反应性的α，β-不饱和酰胺。广泛的底物范围和从产物中干净地去除7-氮杂二氢吲哚助剂突出了本催化方法的合成用途。
• Modified N,O-Nucleosides: Design, Synthesis, and Anti-tumour Activity
  作者：Loredana Maiuolo、Olga Bortolini、Antonio De Nino、Beatrice Russo、Riccardo Gavioli、Fabio Sforza

  DOI：10.1071/ch13511

  日期：——

  A preliminary library of modified N,O-nucleosides was prepared and tested on a selected number of human cancer lines that include SKOV3, SW480, and K562. Thymine, N-benzyl substituents, and aromatic rings contribute to an increase of the biological activity, up to 10–25 μM, that appeared also reliant on the calculated lipophilicity of the nucleosides, expressed as cLogP, where P represents the partition

  制备了修饰的N，O-核苷的初步文库，并在包括SKOV3，SW480和K562在内的选定数量的人类癌症株系上进行了测试。胸腺嘧啶，N-苄基取代基和芳环有助于提高生物活性，最高可达10–25μM，这也取决于计算出的核苷亲脂性，表示为cLogP，其中P代表a的分配系数。在正辛醇和水之间溶解。