(31R,34r,51R,54r)-34,54-dimethoxy-1,2,4(1,4)-tribenzena-3,5(1,4)-dicyclohexanacyclopentaphane-32,35,52,55-tetraene | 1582760-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (31R,34r,51R,54r)-34,54-dimethoxy-1,2,4(1,4)-tribenzena-3,5(1,4)-dicyclohexanacyclopentaphane-32,35,52,55-tetraene
• 英文别名: 9,14-dimethoxyhexacyclo[16.2.2.22,5.26,9.210,13.214,17]triaconta-1(20),2(30),3,5(29),7,10(26),11,13(25),15,18,21,23,27-tridecaene
• CAS: 1582760-27-7
• 化学式: C₃₂H₂₈O₂
• 分子量: 444.573
• InChiKey: LXTXOYGOKSKMPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (31R,34r,51R,54r)-34,54-dimethoxy-1,2,4(1,4)-tribenzena-3,5(1,4)-dicyclohexanacyclopentaphane-32,35,52,55-tetraene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到[5]-cycloparaphenylene
  参考文献：
  名称：

  巴克敏斯特富勒烯的高应变碳纳米箍片段的有效室温合成

  摘要：

  扭曲的富碳分子吸引了许多学科的科学家的想象力。由于其有前途的材料特性和具有挑战性的合成，应变烃是突破合成方法和分子设计极限的有吸引力的目标。在此，我们报告了 [5] 环对亚苯基 ([5]CPP) 的合成和表征，这是一种碳纳米环，可被视为 C 60的开管片段、C 70富勒烯的赤道和 [5, 5] 扶手椅碳纳米管。鉴于其计算出的 119 kcal mol -1应变能和严重扭曲的苯环，该合成采用二硼酸酯前体的室温大环化、单电子还原和消除，非常温和且产率高（三步 27%）。获得单晶 X 射线衍射数据以确认其几何形状和先前有争议的苯类特征。通过循环伏安法观察到第一次和第二次伪可逆氧化和还原事件。合成的任何对聚亚苯基的易合成、高溶解度和最窄的光学 HOMO/LUMO 间隙使 [5]CPP 成为一种理想的有机电子新材料。

  DOI：

  10.1038/nchem.1888
• 作为产物：
  描述：

  (31S,34s,51S,54s)-31,34,51,54-tetramethoxy-1,2,4(1,4)-tribenzena-3,5(1,4)-dicyclohexanacyclopentaphane-32,35,52,55-tetraene 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到(31R,34r,51R,54r)-34,54-dimethoxy-1,2,4(1,4)-tribenzena-3,5(1,4)-dicyclohexanacyclopentaphane-32,35,52,55-tetraene
  参考文献：
  名称：

  巴克敏斯特富勒烯的高应变碳纳米箍片段的有效室温合成

  摘要：

  扭曲的富碳分子吸引了许多学科的科学家的想象力。由于其有前途的材料特性和具有挑战性的合成，应变烃是突破合成方法和分子设计极限的有吸引力的目标。在此，我们报告了 [5] 环对亚苯基 ([5]CPP) 的合成和表征，这是一种碳纳米环，可被视为 C 60的开管片段、C 70富勒烯的赤道和 [5, 5] 扶手椅碳纳米管。鉴于其计算出的 119 kcal mol -1应变能和严重扭曲的苯环，该合成采用二硼酸酯前体的室温大环化、单电子还原和消除，非常温和且产率高（三步 27%）。获得单晶 X 射线衍射数据以确认其几何形状和先前有争议的苯类特征。通过循环伏安法观察到第一次和第二次伪可逆氧化和还原事件。合成的任何对聚亚苯基的易合成、高溶解度和最窄的光学 HOMO/LUMO 间隙使 [5]CPP 成为一种理想的有机电子新材料。

  DOI：

  10.1038/nchem.1888

文献信息

• Efficient room-temperature synthesis of a highly strained carbon nanohoop fragment of buckminsterfullerene
  作者：Paul J. Evans、Evan R. Darzi、Ramesh Jasti

  DOI：10.1038/nchem.1888

  日期：2014.5

  C70 fullerene and the unit cycle of a [5,5] armchair carbon nanotube. Given its calculated 119 kcal mol−1 strain energy and severely distorted benzene rings, this synthesis, which employs a room-temperature macrocyclization of a diboronate precursor, single-electron reduction and elimination, is remarkably mild and high yielding (27% over three steps). Single-crystal X-ray diffraction data were obtained

  扭曲的富碳分子吸引了许多学科的科学家的想象力。由于其有前途的材料特性和具有挑战性的合成，应变烃是突破合成方法和分子设计极限的有吸引力的目标。在此，我们报告了 [5] 环对亚苯基 ([5]CPP) 的合成和表征，这是一种碳纳米环，可被视为 C 60的开管片段、C 70富勒烯的赤道和 [5, 5] 扶手椅碳纳米管。鉴于其计算出的 119 kcal mol -1应变能和严重扭曲的苯环，该合成采用二硼酸酯前体的室温大环化、单电子还原和消除，非常温和且产率高（三步 27%）。获得单晶 X 射线衍射数据以确认其几何形状和先前有争议的苯类特征。通过循环伏安法观察到第一次和第二次伪可逆氧化和还原事件。合成的任何对聚亚苯基的易合成、高溶解度和最窄的光学 HOMO/LUMO 间隙使 [5]CPP 成为一种理想的有机电子新材料。