ethyl 2-methyl-4-oxo-pent-2-enoate | 174708-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-oxo-pent-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-4-oxopent-2-enoate；ethyl 2-methyl-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 174708-79-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KOSLJQWEMISJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxo-pent-2-enoate 在 C₉H₁₉NO₂*C₅₀H₅₇O₄P C₁₅H₂₃NO₄ 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 48.08h， 以99%的产率得到ethyl 2-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。

  公开号：

  US20090030216A1

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

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• Electronic complementarity permits hindered butenolide heterodimerization and discovery of novel cGAS/STING pathway antagonists
  作者：Benjamin J. Huffman、Shuming Chen、J. Luca Schwarz、R. Erik Plata、Emily N. Chin、Luke L. Lairson、K. N. Houk、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1038/s41557-019-0413-8

  日期：2020.3

  biaryl substructures that overpopulate synthetic libraries. Few methods are available that can link fully substituted carbon atoms of two rings with stereocontrol. Here we have developed a stereoselective, heteroselective butenolide coupling that exhibits an unusually fast rate of C-C bond formation driven by exquisite complementarity of the reacting π systems. Heterodimerization generates a compound

  sp3-杂化的连接环是次级代谢产物中的常见基序，代表合成库过剩的联芳基亚结构的四面体等价物。很少有方法可以通过立体控制连接两个环的完全取代的碳原子。在这里，我们开发了一种立体选择性，杂选择性丁烯内酯偶联剂，该偶联剂表现出由反应性π系统的精妙互补性驱动的CC键形成速率异常快的现象。异二聚化产生具有拓扑复杂性和各种主要惯性矩的化合物集合。在高通量筛选环GMP-AMP合酶/干扰素基因途径的抑制剂的过程中，sp3-sp3附着环基序的特殊状态得到了证明，该抑制剂从250个领域募集了这些丁烯内酯异二聚体，000种化合物。这种一般的连接环耦合的驱动力为进入更广阔的天然产物化学空间确定了一种新的范例，从而加速了选择性铅化合物的发现。
• Continuous-flow synthesis of polysubstituted γ-butyrolactones via enzymatic cascade catalysis
  作者：Liliang Chu、Xiaoyan Zhang、Jianing Li、Xuelei Deng、Miao Wu、Ya Cheng、Weiping Zhu、Xuhong Qian、Yunpeng Bai

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108896

  日期：2024.4

  Polysubstituted chiral -butyrolactones are the core structural units of many natural products and high value-added flavors and fragrances used in the food and cosmetic industry. Current enzymatic cascade synthesis of these molecules faces the problems of low enzyme activity and phase separation in batch reaction, resulting in low productivity. Herein, we report a new continuous-flow process to synthesize the

  多取代手性丁内酯是食品和化妆品行业中使用的许多天然产物和高附加值香精香料的核心结构单元。目前这些分子的酶级联合成面临着酶活性低和间歇反应中相分离的问题，导致生产率低下。在此，我们报告了一种新的连续流程，从 不饱和酮酯合成光学纯内酯 (3,4)- 和威士忌内酯 (34)-。通过定向进化设计了一种新的烯还原酶（ER）和羰基还原酶（CR），以提高其活性和热稳定性。连续流动制备反应在两个 3D 微流体反应器中进行，产生 (3,4)-（99% 和 87%）和 (34)-（99% 和 98%），时空产率分别高出 3 倍和 7.4 倍与间歇反应相比。前沿的连续微流控技术带来的酶级联催化生产力的显着提升将有利于未来通用的多酶催化系统。