tert-butyl 3-((2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)-2-methoxyindolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1290053-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)-2-methoxyindolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: di-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,3'-biindoline-1,1'-dicarboxylate；tert-butyl (2R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1290053-26-7
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₆
• 分子量: 494.588
• InChiKey: ZWLRHTRXOOHTNJ-QDPGVEIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 3-((2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)-2-methoxyindolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷的对映选择性有机催化加成到氧代亚二烯吲哚的手性3,3-二取代的羟吲哚的建设。

  摘要：

  已经建立了在双官能有机催化剂存在下将硝基烷烃向对二甲苯亚甲基吲哚中进行对映选择性有机催化加成反应，从而以高收率和优异的对映选择性有效地进入3,3-二取代的羟吲哚衍生物的方法。该转化已应用于制备正式的（+）-gliocladin C正式合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300373

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gliocladine C: Convergent Construction of Cyclotryptamine-Fused Polyoxopiperazines and a General Approach for Preparing Epidithiodioxopiperazines from Trioxopiperazine Precursors
  作者：John E. DeLorbe、Salman Y. Jabri、Steven M. Mennen、Larry E. Overman、Fang-Li Zhang

  DOI：10.1021/ja201789v

  日期：2011.5.4

  A concise second-generation total synthesis of the fungal-derived alkaloid (+)-gliocladin C (11) in 10 steps and 1196 overall yield from isatin is reported. In addition, the epipolythiodioxopiperazine (ETP) natural product (+)-gliocladine C (6) has been prepared in six steps and 2996 yield from the di-(tert-butoxycarbonyl) precursor of 11. The total synthesis of 6 constitutes the first total synthesis of an ETP natural product containing a hydroxyl substituent adjacent to a quaternary carbon stereocenter in the pyrrolidine ring.
• Enantioselective Organocatalytic Addition of Nitroalkanes to Oxindolylideneindolenines for the Construction of Chiral 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Jian-Zhou Huang、Xiang Wu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.201300373

  日期：2013.9.16

  An enantioselective organocatalytic addition of nitroalkanes to oxindolylideneindolenines in the presence of bifunctional organocatalysts has been established to provide an efficient entry to 3,3‐disubstituted oxindole derivatives in high yields and with excellent enantioselectivities. The transformation has been applied to the preparation of the key intermediate for a formal total synthesis of (+)‐gliocladin

  已经建立了在双官能有机催化剂存在下将硝基烷烃向对二甲苯亚甲基吲哚中进行对映选择性有机催化加成反应，从而以高收率和优异的对映选择性有效地进入3,3-二取代的羟吲哚衍生物的方法。该转化已应用于制备正式的（+）-gliocladin C正式合成所需的关键中间体。