benzyl 2-[[(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]acetate | 1631160-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[[(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]acetate
• CAS: 1631160-63-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: QIBKRBNYDRSXEM-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[[(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]acetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[[(4R,5R)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of VIP-Lipopeptide Using a New Linker to Modify Liposomes: Towards the Development of a Drug Delivery System for Active Targeting

  摘要：

  设计了一种用于固相合成脂肽的新组分 2-[(4R,5R)-5-({[(9H-芴-9-基)甲氧基]羰基氨基甲基}-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲氧基]乙酸 (2)，并以 (-)-2,3-O-isopropylidene-D-threitol (3)，分 4 步设计和合成。关键步骤是在 Cs2CO3 存在下用溴乙酸苄酯对 3 进行选择性烷基化。通过固相肽合成法合成了含有这种连接物的血管活性肠肽（VIP）-脂肽（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00518
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 2-[[(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of VIP-Lipopeptide Using a New Linker to Modify Liposomes: Towards the Development of a Drug Delivery System for Active Targeting

  摘要：

  设计了一种用于固相合成脂肽的新组分 2-[(4R,5R)-5-({[(9H-芴-9-基)甲氧基]羰基氨基甲基}-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲氧基]乙酸 (2)，并以 (-)-2,3-O-isopropylidene-D-threitol (3)，分 4 步设计和合成。关键步骤是在 Cs2CO3 存在下用溴乙酸苄酯对 3 进行选择性烷基化。通过固相肽合成法合成了含有这种连接物的血管活性肠肽（VIP）-脂肽（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00518