(2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-2,4,5-trihydroxypentyl benzoate | 1456695-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-2,4,5-trihydroxypentyl benzoate
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2,4,5-trihydroxy-3-phenylmethoxypentyl] benzoate
• CAS: 1456695-43-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: SIMQHBPHFGNJPR-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-2,4,5-trihydroxypentyl benzoate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {(4R,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性构建6-取代的α，β-不饱和-δ-内酯：抗菌剂（-）-苦杏仁苷的全合成

  摘要：

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.164
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(benzyloxy)-3-[(R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-2,4,5-trihydroxypentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性构建6-取代的α，β-不饱和-δ-内酯：抗菌剂（-）-苦杏仁苷的全合成

  摘要：

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.164

文献信息

• Enantioselective construction of 6-substituted-α,β-unsaturated-δ-lactone: total synthesis of anti-bacterial agent (−)-cleistenolide
  作者：Ramesh S. Ghogare、Sachin B. Wadavrao、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.164

  日期：2013.10

  An efficient and straightforward stereoselective synthesis of α,β-unsaturated lactone (1) cleistenolide is described. The synthesis was started from commercially available d-tartaric acid and completed within 13 steps with an overall yield of 7.92%. The cis-olefin was generated from Still–Gennari protocol and one of the hydroxyl groups was from dihydroxylation methodology. All the reactions were very

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。