methyl (2S)-3-[1,3-di(tetradecyl)imidazol-1-ium-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate | 1469805-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[1,3-di(tetradecyl)imidazol-1-ium-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1469805-14-8
• 化学式: C₅₀H₇₈N₃O₄
• 分子量: 785.187
• InChiKey: IUBJXXQXGYPBPE-DYVQZXGMSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[1,3-di(tetradecyl)imidazol-1-ium-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到(S)-5-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-carboxyethyl)-1,3-ditetradecyl-1H-imidazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  新的组氨酸衍生的脂氨基酸的发现：用于合成具有有效抗菌活性，耐盐性和蛋白酶稳定性的超短抗菌肽模拟物

  摘要：

  在这里，我们首次报告了在N（τ）-和N处具有侧链脂质尾巴的组氨酸（His）衍生的脂氨基酸的合成His的咪唑基上的（π）-位置，并将其应用于脂肽的合成。将His衍生的脂氨基酸连接到非常短的无活性阳离子肽中，可赋予革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有效的抗菌活性，而无溶血活性。此外，我们设计的由两个或三个残基组成的His衍生的脂肽模拟物（HDLP）在高盐浓度下显示出强大的抗MRSA活性和蛋白酶稳定性，并保留了强大的抗菌活性。我们的结果表明，新型脂氨基酸具有很高的柔性，可以合成和执行脂-抗菌肽模拟物上广泛的结构-活性关系（SAR），并且代表一个独特的可修饰平台，用于修饰对抗菌活性重要的参数。通过这项研究，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.008
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl (2S)-3-[1,3-di(tetradecyl)imidazol-1-ium-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新的组氨酸衍生的脂氨基酸的发现：用于合成具有有效抗菌活性，耐盐性和蛋白酶稳定性的超短抗菌肽模拟物

  摘要：

  在这里，我们首次报告了在N（τ）-和N处具有侧链脂质尾巴的组氨酸（His）衍生的脂氨基酸的合成His的咪唑基上的（π）-位置，并将其应用于脂肽的合成。将His衍生的脂氨基酸连接到非常短的无活性阳离子肽中，可赋予革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有效的抗菌活性，而无溶血活性。此外，我们设计的由两个或三个残基组成的His衍生的脂肽模拟物（HDLP）在高盐浓度下显示出强大的抗MRSA活性和蛋白酶稳定性，并保留了强大的抗菌活性。我们的结果表明，新型脂氨基酸具有很高的柔性，可以合成和执行脂-抗菌肽模拟物上广泛的结构-活性关系（SAR），并且代表一个独特的可修饰平台，用于修饰对抗菌活性重要的参数。通过这项研究，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.008