(3S)-4-fluoro-3-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one | 1450811-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3S)-4-fluoro-3-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1450811-67-2
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: LEPFFCHWVJVGPS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-6-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₇₄H₁₀₄O₆P₂*2AuCl 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S)-4-fluoro-3-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的炔烃的对映选择性碳烷氧基化

  摘要：

  报道了由阳离子 (DTBM-MeO-Biphep) 金 (I) 配合物催化的炔烃的高度对映选择性碳烷氧基化。以良好的收率和高对映选择性获得了各种光学活性 β-烷氧基茚满酮衍生物。此外，这种方法被扩展到 3-甲氧基环戊烯酮的对映选择性合成。建议该反应通过包含乙烯基金 (I) 和前手性氧代碳鎓部分的中间体的对映选择性环化来进行。

  DOI：

  10.1021/ja407150h

文献信息

• Chiral Cyclometalated Oxazoline Gold(III) Complex-Catalyzed Asymmetric Carboalkoxylation of Alkynes
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian-Fang Cui、Bin Yang、Yulu Ning、Nathanael Chun-Him Lai、Man-Kin Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02171

  日期：2019.8.16

  O′-chelated 4,4′-biphenol cyclometalated oxazoline gold(III) complexes has been developed. A high yield (≤89%) and a high enantioselectivity (≤90% ee) were achieved in asymmetric carboalkoxylation of alkynes. Enantioselectivity could be significantly improved from 19% to 90% ee by increasing the steric size of the substituent on the chiral oxazoline ligand. Catalytically active AuIII species and the origin

  已开发出使用新型手性O，O'螯合的4,4'-双酚环金属化的恶唑啉金（III）配合物的不对称催化。在炔烃的不对称碳烷氧基化反应中，获得了高收率（≤89％）和高对映选择性（≤90％ee）。通过增加手性恶唑啉配体上取代基的空间尺寸，可以将对映选择性从19％ee显着提高到90％ee。提出了具有催化活性的Au III物种和手性诱导的起源。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Carboalkoxylation of Alkynes
  作者：Weiwei Zi、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja407150h

  日期：2013.8.28

  A highly enantioselective carboalkoxylation of alkynes catalyzed by cationic (DTBM-MeO-Biphep)gold(I) complexes is reported. Various optically active β-alkoxyindanone derivatives were obtained in good yields with high enantioselectivities. Furthermore, this methodology was extended to the enantioselective synthesis of 3-methoxycyclopentenones. The reaction is proposed to proceed through an enantioselective

  报道了由阳离子 (DTBM-MeO-Biphep) 金 (I) 配合物催化的炔烃的高度对映选择性碳烷氧基化。以良好的收率和高对映选择性获得了各种光学活性 β-烷氧基茚满酮衍生物。此外，这种方法被扩展到 3-甲氧基环戊烯酮的对映选择性合成。建议该反应通过包含乙烯基金 (I) 和前手性氧代碳鎓部分的中间体的对映选择性环化来进行。