3-[[((3-氨基-3-羧丙基)甲氧基亚膦酰基]氧基]苯乙酸 | 926281-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[[((3-氨基-3-羧丙基)甲氧基亚膦酰基]氧基]苯乙酸
• 英文名称: GGsTop
• 英文别名: 3-[[(3-amino-3-carboxypropyl)methoxyphosphinyl]oxy]benzeneacetic acid；DL-2-amino-4-[(RSp)-(3-carboxymethylphenoxy) (methoxy)phosphoryl]butanoic acid；2-Azaniumyl-4-[[3-(carboxymethyl)phenoxy]-methoxyphosphoryl]butanoate
• CAS: 926281-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₇P
• 分子量: 331.262
• InChiKey: NTFPDEDRMYYPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[((3-氨基-3-羧丙基)甲氧基亚膦酰基]氧基]苯乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以3.55 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有膦酰基的羧酸盐、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含有膦酰基的羧酸盐、其制备方法和应用，具体公开了化合物I的盐，所述的盐为钠盐、钾盐或铵盐；所述的盐中，每一分子的盐具有一分子的钠离子、钾离子或铵离子。本发明的化合物I的盐减轻了化合物I对皮肤的刺激作用，从而能够更好地应用于化妆品中。

  公开号：

  CN109608494B
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-{[3-(benzyloxycarbonylmethyl)phenyl] (methyl)phosphono}butanoate 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到3-[[((3-氨基-3-羧丙基)甲氧基亚膦酰基]氧基]苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHONIC ACID DIESTER DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THEREOF

  摘要：

  一个由下列一般公式（1）表示的膦酸二酯衍生物，其中R1和R2中至少有一个表示一个离去基团。

  公开号：

  US20090163725A1

文献信息

• OPTICALLY-ACTIVE 2-AMINO-PHOSPHONOALKANE ACID, OPTICALLY-ACTIVE 2-AMINOPHOSPHONOALKANE ACID SALT, AND HYDRATES OF THESE
  申请人：NAHLS CORPORATION CO., LTD.

  公开号：US20200131207A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  A novel compound has pharmacological activities comparable to those of Nahlsgen and is storable excellently stably. The compound can be produced by a method according to the present invention for producing an optically active 2-amino-phosphonoalkanoic acid salt. In the method, a starting material DL-2-amino-phosphonoalkanoic acid represented by Formula (1) or a hydrate thereof is reacted with an optically active basic compound other than an optically active lysine, to give a diastereomeric salt mixture including a first salt (including a hydrate salt) between a D-2-amino-phosphonoalkanoic acid represented by Formula (1-1) and the optically active basic compound, and a second salt (including a hydrate salt) between an L-2-amino-phosphonoalkanoic acid represented by Formula (1-2) and the optically active basic compound. The diastereomeric salt mixture is fractionally crystallized to isolate one of the first and second diastereomeric salts.

  一种新的化合物具有与Nahlsgen相媲美的药理活性，并且具有出色的稳定性。该化合物可以通过根据本发明用于生产光学活性2-氨基磷酸酯盐的方法来生产。在该方法中，以式（1）表示的起始材料DL-2-氨基磷酸酯或其水合物与光学活性的碱性化合物（不包括光学活性赖氨酸）发生反应，形成一个不对映异构盐混合物，其中包括D-2-氨基磷酸酯（式（1-1）表示）和光学活性碱性化合物之间的第一盐（包括水合盐），以及L-2-氨基磷酸酯（式（1-2）表示）和光学活性碱性化合物之间的第二盐（包括水合盐）。将不对映异构盐混合物进行分级结晶以分离第一和第二不对映异构盐中的一种。
• NAHLSGEN OPTICAL RESOLUTION METHOD
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20190225634A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  Provided is a method for separating the four optical isomers of Nahlsgen. The method according to the present invention for producing a mixture of a D-2-amino-4-[(Rp)-(3-carboxymethylphenoxy)(methoxy)phosphoryl]butanoic acid hydrate and an L-2-amino-4-[(Sp)-(3-carboxymethylphenoxy)(methoxy)phosphoryl]butanoic acid hydrate includes subjecting a mixture of the four optical isomers, represented by Formula (1′), to fractional crystallization from water or from a solvent mixture of water and a water-soluble organic solvent, to precipitate a mixture of a compound represented by Formula (1-1′-1) and a compound represented by Formula (1-4′-1), where Formulae (1′), (1-1′-1), and (1-4′-1) are expressed as follows:

  提供了一种分离Nahlsgen的四种光学异构体的方法。根据本发明的方法，用于产生一种D-2-氨基-4-[(Rp)-(3-羧甲基苯氧基)(甲氧基)磷酰基]丁酸水合物和一种L-2-氨基-4-[(Sp)-(3-羧甲基苯氧基)(甲氧基)磷酰基]丁酸水合物的混合物的方法包括将由式（1′）表示的四种光学异构体的混合物经过从水或水和水溶性有机溶剂的溶剂混合物中的分馏结晶，以沉淀出由式（1-1′-1）和式（1-4′-1）表示的化合物的混合物，其中式（1′）、（1-1′-1）和（1-4′-1）的式如下所示：
• An improved synthesis of the potent and selective γ-glutamyl transpeptidase inhibitor GGsTop together with an inhibitory activity evaluation of its potential hydrolysis products
  作者：Bunta Watanabe、Tatsuya Morikita、Yukiko Tabuchi、Ryoto Kobayashi、Chunjie Li、Masakazu Yamamoto、Takao Koeduka、Jun Hiratake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.019

  日期：2017.9

  potent, highly selective, non-toxic, and irreversible inhibitor of γ-glutamyl transpeptidase (GGT) was substantially improved. This route furnishes GGsTop in four steps with an overall yield of 32% from inexpensive starting materials, i.e., the yield is increased approximately sixfold relative to the previous protocol. The synthesis and inhibitory activity evaluation of potential hydrolysis products of

  先前报道的合成方法可合成2-氨基-4-[3-（羧甲基）苯氧基]（甲氧基）磷酸基}丁酸（GGsTop），这是一种有效，选择性高，无毒且不可逆的γ-谷氨酰转肽酶抑制剂（GGT）得到了显着改善。该路线分四个步骤提供了GGsTop，其价格便宜，起始原料的总产率为32％，即，相对于先前的方案，产率提高了大约六倍。GGsTop潜在水解产物的合成和抑制活性评估清楚地表明GGsTop是活性抑制剂，可以想到的水解产物几乎不影响人类GGT的活性。
• Phosphonic acid diester derivative and method for producing thereof
  申请人：——

  公开号：US08129557B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  A phosphonic acid diester derivative represented by the following general formula (1): wherein at least one of R1 and R2 denotes a leaving group.

  一种磷酸二酯衍生物，其通式表示为（1）：其中R1和R2中至少一个表示为离去基团。
• OPTICALLY-ACTIVE 2-AMINO-PHOSPHONOALKANE ACID, OPTICALLY-ACTIVE 2-AMINO-PHOSPHONOALKANE ACID SALT, AND HYDRATES OF THESE
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3613750A1

  公开（公告）日：2020-02-26

  A novel compound has pharmacological activities comparable to those of Nahlsgen and is storable excellently stably. The compound can be produced by a method according to the present invention for producing an optically active 2-amino-phosphonoalkanoic acid salt. In the method, a starting material DL-2-amino-phosphonoalkanoic acid represented by Formula (1) or a hydrate thereof is reacted with an optically active basic compound other than an optically active lysine, to give a diastereomeric salt mixture including a first salt (including a hydrate salt) between a D-2-amino-phosphonoalkanoic acid represented by Formula (1-1) and the optically active basic compound, and a second salt (including a hydrate salt) between an L-2-amino-phosphonoalkanoic acid represented by Formula (1-2) and the optically active basic compound. The diastereomeric salt mixture is fractionally crystallized to isolate one of the first and second diastereomeric salts.

  一种新型化合物具有与Nahlsgen相当的药理活性，并具有极佳的稳定性。根据本发明生产光学活性 2-氨基膦酰基烷酸盐的方法，可以生产出该化合物。在该方法中，由式（1）代表的起始原料 DL-2-氨基膦酰基烷酸或其水合物与光学活性赖氨酸以外的光学活性碱性化合物反应、得到非对映异构盐混合物，包括由式（1-1）代表的 D-2-氨基膦酰基烷酸和光学活性碱性化合物之间的第一种盐（包括水合盐），以及由式（1-2）代表的 L-2-氨基膦酰基烷酸和光学活性碱性化合物之间的第二种盐（包括水合盐）。非对映异构盐混合物经分馏结晶，分离出第一和第二非对映异构盐中的一种。