N-hydroxy-5-(1-(4-morpholinobenzyl)-1H-pyrazol-3-yl)pentanamide | 1436462-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-hydroxy-5-(1-(4-morpholinobenzyl)-1H-pyrazol-3-yl)pentanamide
• 英文别名: N-hydroxy-5-[1-[(4-morpholin-4-ylphenyl)methyl]pyrazol-3-yl]pentanamide
• CAS: 1436462-69-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₃
• 分子量: 358.44
• InChiKey: XLLRRWQLIXDREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-(4-morpholinobenzyl)-1H-pyrazol-3-yl)pentanoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到N-hydroxy-5-(1-(4-morpholinobenzyl)-1H-pyrazol-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为新的I和IIb类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的1，3-二取代-吡唑衍生物

  摘要：

  使用脚手架跳槽策略已鉴定出一系列新的HDAC抑制剂，可证明I类和IIb类亚型选择性。与FDA批准的HDAC靶向药物SAHA相比，几种设计的化合物对I和IIb的选择性优于IIa类的HDAC同工型。带有联苯部分的代表性铅化合物22表现出有希望的I和IIb类HDAC同工型选择性和对几种癌细胞的体外抗癌活性。这项工作可以作为使用设计的分子支架进一步探索选择性HDAC抑制剂的基础平台。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.024

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1, 3-disubstituted-pyrazole derivatives as new class I and IIb histone deacetylase inhibitors
  作者：Yiwu Yao、Chenzhong Liao、Zheng Li、Zhen Wang、Qiao Sun、Chunping Liu、Yang Yang、Zhengchao Tu、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.024

  日期：2014.10

  A novel series of HDAC inhibitors demonstrating class I and IIb subtype selectivity have been identified using a scaffold-hopping strategy. Several designed compounds showed better selectivity for class I and IIb over class IIa HDAC isoforms comparing to the FDA approved HDAC targeting drug SAHA. A representative lead compound 22 bearing a biphenyl moiety demonstrated promising class I and IIb HDAC

  使用脚手架跳槽策略已鉴定出一系列新的HDAC抑制剂，可证明I类和IIb类亚型选择性。与FDA批准的HDAC靶向药物SAHA相比，几种设计的化合物对I和IIb的选择性优于IIa类的HDAC同工型。带有联苯部分的代表性铅化合物22表现出有希望的I和IIb类HDAC同工型选择性和对几种癌细胞的体外抗癌活性。这项工作可以作为使用设计的分子支架进一步探索选择性HDAC抑制剂的基础平台。