3-[2-(2-Methoxyphenyl)ethynyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1418213-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[2-(2-Methoxyphenyl)ethynyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1418213-48-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: OGNWWZJQZMMQTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-Methoxyphenyl)ethynyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-(3-chlorobenzofuran-2-yl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization of o-Anisole- and o-Thioanisole-Substituted Ynamides­: Synthesis of 2-Amidobenzofurans and 2-Amidobenzothiophenes

  摘要：

  A facile synthesis of 3-substituted 2-amidobenzofurans and 2-amidobenzothiophenes via electrophilic cyclization reaction of o-anisole- and o-thioanisole-substituted ynamides with I-2, NBS and NCS was developed. The products 3-iodo-2-amidobenzofurans were further transferred into 3-aryl-, 3-alkynyl, and 3-vinyl-2-amidobenzofurans via Pd-catalyzed reactions such as Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions and the Heck reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338481

文献信息

• Synthesis of 3-Alkyl- or 3-Allenyl-2-amidobenzofurans via Electrophilic Cyclization of <i>o</i>-Anisole-Substituted Ynamides with Carbocations
  作者：Yulong Kong、Kezhi Jiang、Jian Cao、Lingzi Fu、Lian Yu、Guoqiao Lai、Yuming Cui、Ziqiang Hu、Guanhai Wang

  DOI：10.1021/ol303474a

  日期：2013.1.18

  A facile carbocation-induced electrophilic cyclization reaction has been developed for the synthesis of 3-alkyl- or 3-allenyl-2-amidobenzofurans from o-anisole-substituted ynamides and diarylmethanol or 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol.

  已经开发了一种简便的碳正离子诱导的亲电环化反应，用于由邻苯甲醚取代的乙酰胺和二芳基甲醇或1,1-二芳基丙-2-yn-1-ol合成3-烷基或3-烯基-2-酰胺基苯并呋喃。 。