(1S,19S)-21,21-dimethyl-8,12,20,22-tetraoxabicyclo[17.3.0]docosane-9,11-dione | 1447805-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,19S)-21,21-dimethyl-8,12,20,22-tetraoxabicyclo[17.3.0]docosane-9,11-dione
• CAS: 1447805-89-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆
• 分子量: 370.486
• InChiKey: HXJNHQIVINAEJC-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,19S)-21,21-dimethyl-8,12,20,22-tetraoxabicyclo[17.3.0]docosane-9,11-dione 、 足球烯 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配备1,2-乙二醇取代的环-Monomalonate加成物的C 60对映纯T-对称[6：0] -Hexakis加合物的合成

  摘要：

  提出了带有被掩蔽为异亚丙基缩醛的1,2-乙二醇基团的C 60带有对映体纯的环-monomalonate加成物的T-对称[6：0]-己基加合物的合成。乙缩醛的脱保护得到功能性富勒烯结构单元，其具有八面体几何形状的六个1,2-二醇部分作为连接位点，并带有适当的线性有机间隔物，这些间隔物以带有立方体结构单元的3D手性扩展网络为目标。对实验结果的评估表明，该化合物可合成六官能加合物（-）- 9，该羰基带有六个同手性C12环-monomalonate加成物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00220
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-{[(4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis[hex-3-ene-6,1-diyloxy]}bis(tetrahydro-2H-pyran) 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 29.08h， 生成 (1S,19S)-21,21-dimethyl-8,12,20,22-tetraoxabicyclo[17.3.0]docosane-9,11-dione 、 (1S,19S,23S,41S)-21,21,43,43-tetramethyl-8,12,20,22,30,34,42,44-octaoxatricyclo[39.3.0.019,23]tetratetracontane-9,11,31,33-tetrone 、 (1S,19S,23S,41S,45S,63S)-21,21,43,43,65,65-hexamethyl-8,12,20,22,30,34,42,44,52,56,64,66-dodecaoxatetracyclo[61.3.0.019,23.041,45]hexahexacontane-9,11,31,33,53,55-hexone
  参考文献：
  名称：

  使用带有C12和C14间隔基的对映体纯的环-[2]-丙二酸酯系链对C 60进行远程功能化：通过手性反式3加成模式合成合成C 60的双键。

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种带有掩蔽为异亚丙基缩醛基的1,2-二醇部分和分别由12和14个碳原子组成的长烷基链的光学纯二醇的合成。所开发的合成方法为合成具有长烷基链的光学纯二醇提供了一种通用方法。使二元醇（-）- 4和（-）- 9与丙二酰二氯进行缩合反应，得到两条环-[2]-丙二酸酯系链，通过柱色谱法分离得到光学纯净的形式。bismalonates（-）- 4b和（-）- 9b被证明是C 60区域选择性Bingel官能化的优良系链，以区域选择性方式提供相应的f，s C和f，s A反式三双加合物，非对映选择性低，但总收率非常好。在这两种情况下，通过简单的柱色谱法以纯净形式分离形成的反式3双加合物，并进行了充分表征。合成的反式3双加合物的成功缩醛脱保护反应，定量得到了相应的多元醇，它们代表了带有二醇部分的新型手性富勒烯化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4013173