摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

(S)-3-[1-(4-nitrophenyl)-2-nitroethyl]-pentane-2,4-dione | 1313052-78-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(S)-3-[1-(4-nitrophenyl)-2-nitroethyl]-pentane-2,4-dione
英文别名
3-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)pentane-2,4-dione;(S)-3-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)pentane-2,4-dione;3-[(1S)-2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl]pentane-2,4-dione
(S)-3-[1-(4-nitrophenyl)-2-nitroethyl]-pentane-2,4-dione化学式
CAS
1313052-78-6
化学式
C13H14N2O6
mdl
——
分子量
294.264
InChiKey
QJOKIKUPHVCBIO-GFCCVEGCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.2
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    126
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    通过一锅有机催化迈克尔/亨利/缩酮化序列不对称合成高功能化四氢吡喃
    摘要:
    描述了官能化四氢吡喃的非对映选择性和对映选择性迈克尔/亨利/缩酮化序列。多组分级联反应使用乙酰丙酮或β-酮酯、β-硝基苯乙烯和炔醛作为底物,提供具有五个连续立体中心的四氢吡喃。使用双功能奎宁基方酰胺有机催化剂,在一次反应后,以中等至良好的收率 (27–80%)、优异的对映体过量 (93–99% ee) 和高非对映体比率 (dr > 20:1) 获得标题化合物结晶。
    DOI:
    10.1021/ol501236a
  • 作为产物:
    描述:
    1-硝基,2-(4-硝基苯基)-乙烯乙酰丙酮 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 24.0h, 生成 (S)-3-[1-(4-nitrophenyl)-2-nitroethyl]-pentane-2,4-dione
    参考文献:
    名称:
    通过一锅有机催化迈克尔/亨利/缩酮化序列不对称合成高功能化四氢吡喃
    摘要:
    描述了官能化四氢吡喃的非对映选择性和对映选择性迈克尔/亨利/缩酮化序列。多组分级联反应使用乙酰丙酮或β-酮酯、β-硝基苯乙烯和炔醛作为底物,提供具有五个连续立体中心的四氢吡喃。使用双功能奎宁基方酰胺有机催化剂,在一次反应后,以中等至良好的收率 (27–80%)、优异的对映体过量 (93–99% ee) 和高非对映体比率 (dr > 20:1) 获得标题化合物结晶。
    DOI:
    10.1021/ol501236a
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by a novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst
    作者:Ke Yang、Zhiyan Ma、Hong-Xiao Tong、Xiao-Qiang Sun、Xiao-Yu Hu、Zheng-Yi Li
    DOI:10.1016/j.cclet.2020.02.057
    日期:2020.12
    Abstract A novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst bearing bis-squaramide and cyclohexanediamine scaffolds was designed and prepared to catalyse a serial of asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields (up to 99 %) and good to excellent enantiomeric excesses (up to 99% ee). The comparative experiments indicated
    摘要设计并制备了一种新型的带有双-方胺和环己二胺骨架的上边缘功能化杯[4]方酰胺有机催化剂,以高产率催化1,3-二羰基化合物向α,β-不饱和羰基化合物的一系列不对称迈克尔加成反应。 (最高99%)和良好至优异的对映体过量(最高99%ee)。对比实验表明,杯芳烃芳烃与手性催化中心之间的协同作用对该杯[4]方酰胺催化剂有促进作用。此外,该策略还提供了宝贵且容易获得的手性色烯,萘醌和乙酰丙酮衍生物,它们是生物和药物化合物中的重要骨架。
  • C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
    作者:Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha
    DOI:10.1002/ejoc.201000569
    日期:2010.11
    C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).
    基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征,显示出以高立体选择性(高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
  • Modular Bifunctional Chiral Thioureas as Versatile Organocatalysts for Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction and Michael Addition
    作者:Hua Li、Xu Zhang、Xin Shi、Nan Ji、Wei He、Shengyong Zhang、Bangle Zhang
    DOI:10.1002/adsc.201200144
    日期:2012.8.13
    A series of new modular bifunctional chiral thiourea organocatalysts were synthesized from natural Cinchona alkaloids and amino acids, and their performance in the aza-Henry reaction of nitroalkanes to imines, the Michael addition of acetylacetone to nitroolefins and the Michael addition of acetone to nitroolefins was investigated. Under the mild conditions, the important building blocks β-nitro amines
    由天然金鸡纳生物碱和氨基酸合成了一系列新型的模块式双功能手性硫脲有机催化剂,研究了它们在硝基烷烃向亚胺的氮杂-亨利反应,乙酰丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应以及丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应中的性能。 。在温和的条件下,可以以高收率(高达95%),出色的对映选择性(高达99%ee)和非对映选择性(高达17:1)获得重要的构建基β-硝基胺和γ-硝基羰基化合物。。
  • Tertiary Amine-Derived Ionic Liquid-Supported Squaramide as a Recyclable Organocatalyst for Noncovalent “On Water” Catalysis
    作者:Rinat S. Tukhvatshin、Alexander S. Kucherenko、Yulia V. Nelyubina、Sergei G. Zlotin
    DOI:10.1021/acscatal.7b00562
    日期:2017.4.7
    was synthesized from available precursors and applied as an efficient organocatalyst for asymmetric Michael additions of β-dicarbonyl compounds to α-nitroolefins in the presence of water. Corresponding Michael adducts were generated under proposed conditions in nearly quantitative yield with high enantioselectivity (up to 99% ee). Useful precursors to pharmaceutically important chiral β-amino acids and
    由可用的前体合成手性叔胺衍生的离子型液体支撑的方胺,并将其用作有效的有机催化剂,在水存在下将β-二羰基化合物不对称迈克尔加成到α-硝基烯烃上。相应的迈克尔加合物在拟议的条件下以接近定量的产率和高对映选择性(高达99%ee)生成。药学上重要的手性β-氨基酸和抗惊厥药普瑞巴林的有用前体可以使用开发的“水上”方案方便地制备。该催化剂易于回收和重复使用30次以上,而催化反应活性和选择性没有明显降低。
  • Tether-Free Immobilized Bifunctional Squaramide Organocatalysts for Batch and Flow Reactions
    作者:György Kardos、Tibor Soós
    DOI:10.1002/ejoc.201300626
    日期:2013.7
    accessible, and robust immobilized bifunctional organocatalysts. There was no need to employ any tether to secure high enantio- and diastereoselectivities in various Michael addition reactions. The synthetically useful Michael adducts were obtained within reasonable reaction times with the advantage of easy product isolation and the possibility of automation by using a flow chemistry apparatus.
    本文描述了高效、易于获取且稳健的固定化双功能有机催化剂的制备。在各种迈克尔加成反应中不需要使用任何系链来确保高对映选择性和非对映选择性。合成有用的迈克尔加合物是在合理的反应时间内获得的,优点是易于分离产物,并且可以通过使用流动化学装置实现自动化。
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐