5-(trifluoromethyl)indoline-6-carboxylic acid | 1421662-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)indoline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-6-carboxylic acid；5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-6-carboxylic acid
• CAS: 1421662-45-4
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD27920460
• 分子量: 231.174
• InChiKey: CNOXCHIVPNAQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzoyl-5-(trifluoromethyl)indoline-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到5-(trifluoromethyl)indoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Benzamido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-5-carboxylate Ethyl 3-Benzamido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-5-carboxylate的Diels-Alder反应合成含三氟甲基的多取代芳香族化合物

  摘要：

  3-benzamido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-5-carboxylate (1a) 与电子上不同的亲二烯体的 Diels-Alder 反应，包括环状烯醇醚、环烯烃、α,β-不饱和酮和末端乙炔可用于有效和选择性地三步制备含三氟甲基的芳族化合物，例如 3-氨基苯甲酸衍生物。我们假设三氟甲基的存在是决定初始环加成区域选择性的主要因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500032

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Polysubstituted Aromatic Compounds by Diels-Alder Reaction of Ethyl 3-Benz­amido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2<i>H</i>-pyran-5-carboxylate
  作者：Ivan S. Kondratov、Nataliya A. Tolmachova、Violetta G. Dolovanyuk、Igor I. Gerus、Constantin-Gabriel Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201500032

  日期：2015.4

  Diels–Alder reactions of ethyl 3-benzamido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-5-carboxylate (1a) with electronically different dienophiles, including cyclic enol ethers, cycloalkenes, α,β-unsaturated ketones, and terminal acetylenes, are useful for the efficient and selective three-step preparation of trifluoromethyl-containing aromatic compounds such as 3-aminobenzoic acid derivatives. We presume

  3-benzamido-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-5-carboxylate (1a) 与电子上不同的亲二烯体的 Diels-Alder 反应，包括环状烯醇醚、环烯烃、α,β-不饱和酮和末端乙炔可用于有效和选择性地三步制备含三氟甲基的芳族化合物，例如 3-氨基苯甲酸衍生物。我们假设三氟甲基的存在是决定初始环加成区域选择性的主要因素。