N-(methyl-d3)-2-pyrrolidone | 933-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(methyl-d3)-2-pyrrolidone
• 英文别名: N-Trideuteriomethyl-2-pyrrolidon；1-Methyl-2-pyrrolidinone-d3；1-(trideuteriomethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 933-86-8
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 102.109
• InChiKey: SECXISVLQFMRJM-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methyl-d3)-2-pyrrolidone 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(E)-1,1,3-trideuterio-2,3-diphenylprop-2-enyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cationic Ir(I)-Catalyzed sp³ C−H Bond Alkenylation of Amides with Alkynes

  摘要：

  A cationic Ir(I)-BINAP catalyst cleaved sp(3) C-H bonds of arylamides rather than sp(2) C-H bonds, which was followed by alkenylation with alkynes to give allylamides. Several types of amides and alkynes were suitable as substrates, and the corresponding allylamides were obtained in moderate to good yield. We also demonstrated that carbonyl-directed sp(3) C-H bond cleavage would be an initial step in the present reaction by a deuterium-labeling experiment.

  DOI：

  10.1021/ol900404r
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 [Ir(COD)(PBn₃)(IMes^Me)]BAr^F 、 氘 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以83%的产率得到N-(methyl-d3)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  通过氮基羰基导向基团进行铱催化的 C(sp3)−H 活化和氢同位素交换

  摘要：

   介绍 氘化分子在生命科学中具有几个关键应用，最显着的是在吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究中， 1 ，而且还通过利用动力学同位素效应进行机械研究（方案1A）。 2, 3 最近，掺入氘已被用作改变药物代谢特征的策略，例如 Austedo 和 Deucravacitinib，这是 FDA 批准的前两种氘化药物化合物（方案 1B）。 4, 5 氢同位素、氘（ 2 H 或 D）和氚（ 3 H 或 T）的广泛使用在很大程度上是由于这些同位素体的合成可及性方面取得了进展。特别是，通过氢同位素交换 (HIE) 6, 7 安装允许在后期掺入氘或氚，并避免使用昂贵的标记底物或试剂进行耗时的重新合成。在我们的实验室中，一系列富电子、空间位阻的铱 (I) NHC/膦催化剂已能够使用各种导向基团（方案 1C）、 8, 9 和包括具有挑战性的芳基磺酰胺 10 和N-杂环。 11 重要的是，此类催化剂在温和条件下促进

  DOI：

  10.1002/adsc.202400156