cyclo-[L-Lys-D-Leu-L-Trp-D-Leu]₂ | 1610665-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-[L-Lys-D-Leu-L-Trp-D-Leu]₂
• 英文别名: (3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S,24R)-3,15-Bis((1H-indol-3-yl)methyl)-9,21-bis(4-aminobutyl)-6,12,18,24-tetraisobutyl-1,4,7,10,13,16,19,22-octaazacyclotetracosan-2,5,8,11,14,17,20,23-octaone；(3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S,24R)-3,15-bis(4-aminobutyl)-9,21-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-6,12,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13,16,19,22-octazacyclotetracosane-2,5,8,11,14,17,20,23-octone
• CAS: 1610665-05-8
• 化学式: C₅₈H₈₈N₁₂O₈
• 分子量: 1081.41
• InChiKey: YWYNSBVEIFOHJM-YPQKOQDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclo-[L-Lys-D-Leu-L-Trp-D-Leu]₂
  参考文献：
  名称：

  [EN] CELL PENETRATING POLYMERS AND USES THEREOF
  [FR] POLYMÈRES PÉNÉTRANT DANS LES CELLULES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  小分子作为高效的抗癌药物的开发方面的进展，常常面临其在体内溶解度差、迅速代谢和稳定性有限等方面的限制。药物载体的使用可以通过提供保护性外壳来解决这些挑战，增强溶解度并延缓从血液中的清除。此外，药物递送向量的引入可以引入功能性并增加在特定靶点的选择性积累。迄今为止被忽视但特别有趣的是由环肽-聚合物共轭物形成的有机纳米管（NTs）。我们提出了一个特别设计的系统，包括自组装的环肽核心、功能性聚合物外壳和高效的有机铱候选药物。

  公开号：

  WO2019102224A1

文献信息

• Thermal Gating in Lipid Membranes Using Thermoresponsive Cyclic Peptide–Polymer Conjugates
  作者：Maarten Danial、Carmen M.-N. Tran、Katrina A. Jolliffe、Sébastien Perrier

  DOI：10.1021/ja5024699

  日期：2014.6.4

  The partition and self-assembly of a new generation of cyclic peptide-polymer conjugates into well-defined phospholipid trans-bilayer channels is presented. By varying the structural parameters of the cyclic peptide-polymer conjugates through the ligation of hydrophobic and hydrophilic polymers, both the structure of the artificial channels using large unilamellar vesicle assays and the structural

  介绍了新一代环肽-聚合物偶联物的分配和自组装到明确定义的磷脂跨双层通道中。通过连接疏水性和亲水性聚合物来改变环肽-聚合物偶联物的结构参数，阐明了使用大型单层囊泡测定的人工通道的结构和磷脂双层分配所需的结构参数。此外，温度被用作调节跨双层通道形成的外部刺激，而无需重新设计和合成环肽核心。环肽-聚合物偶联物的热响应特性为按需控制磷脂跨膜转运奠定了基础，
• Effect of the amino acid composition of cyclic peptides on their self-assembly in lipid bilayers
  作者：Maarten Danial、Sébastien Perrier、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1039/c4ob02041c

  日期：——

  Escherichia coli total lipid extract. From these analyses, we have established that cyclic peptides with charged side chains form large pores while those with neutral side chains form unimeric pores. Furthermore, the cyclic peptides that consist of non-symmetric amino acid configurations possess a higher membrane activity than the cyclic peptides with a symmetric amino acid configuration. In addition

  研究了氨基酸组成对alt-（L，D）-α-环八肽自组装后脂质双层中跨膜通道形成的影响。包括环肽d l-亮氨酸，用不同组合的交替的大号-azidolysine，大号赖氨酸（的Alloc），大号赖氨酸和大号色氨酸合成和形成的尺寸的孔通过自组装在脂质双层这些分子被阐明使用大型单层囊泡荧光测定法和动态光散射。检查了由蛋黄磷脂酰胆碱或大肠杆菌总脂质提取物。从这些分析中，我们已经建立了带有带电侧链的环状肽形成大孔，而带有中性侧链的环状肽形成单孔。此外，由具有非对称氨基酸构型的环肽比具有具有对称氨基酸构型的环肽具有更高的膜活性。另外，我们发现肽两亲性在由蛋黄磷脂酰胆碱组成的双层和由大肠杆菌总脂质提取物组成的双层之间的选择性分配中起着至关重要的作用。这些结果表明通过 对于当前使用更昂贵的多步合成方法的许多应用，自组装可能是可行的选择。
• [EN] CELL PENETRATING POLYMERS AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYMÈRES PÉNÉTRANT DANS LES CELLULES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2019102224A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Advances in the development of small molecules as highly potent anticancer drugs often face limitations related to their poor solubility, rapid elimination and limited stability in the body. The use of drug carriers may address these challenges by providing a protective shell that enhances solubility and retards clearance from the blood stream. Moreover, incorporation of drug delivery vectors can of introduce functionality and increase the selective accumulation at the specific target site. So-far-neglected, but particularly interesting, are organic nanotubes (NTs) formed by cyclic peptide-polymer conjugates. We present a specifically designed system comprising a self-assembling cyclic peptide core, a functional polymer shell and a highly potent organoiridium candidate drug.

  小分子作为高效的抗癌药物的开发方面的进展，常常面临其在体内溶解度差、迅速代谢和稳定性有限等方面的限制。药物载体的使用可以通过提供保护性外壳来解决这些挑战，增强溶解度并延缓从血液中的清除。此外，药物递送向量的引入可以引入功能性并增加在特定靶点的选择性积累。迄今为止被忽视但特别有趣的是由环肽-聚合物共轭物形成的有机纳米管（NTs）。我们提出了一个特别设计的系统，包括自组装的环肽核心、功能性聚合物外壳和高效的有机铱候选药物。