trans-8a-benzyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione | 1050169-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-8a-benzyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione
• 英文别名: (4AS,8AR)-8A-Benzylhexahydronaphthalene-1,6(2H,7H)-dione；(4aS,8aR)-8a-benzyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 1050169-98-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: ROEYZECCFLLDIA-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8a-Benzyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione 在 高氯酸 、 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 二氢吡啶 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+)-cis-8a-benzyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione 、 (-)-cis-8a-benzyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione 、 trans-8a-benzyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  结合多催化和多组分系统开发一锅不对称反应：高功能化双环[4.4.0]癸烷1,6-二酮的立体选择性合成。

  摘要：

  我们开发了直接的胺/酸催化的多种Wieland-Miescher（WM）酮，Hajos-Parrish（HP）酮及其类似物的立体选择性加氢反应，并以有机氢化物（Hantzsch酯）为氢源。这种惊人的简单和仿生方法被用来以非对映选择性的方式构建高度官能化的手性双环[4.4.0]癸烷-1,6-二酮。这是通过在一个罐中组合多种催化剂和组分以传递高度官能化的手性分子而开发新技术的示例。

  DOI：

  10.1039/b806243a

文献信息

• Combining multi-catalysis and multi-component systems for the development of one-pot asymmetric reactions: stereoselective synthesis of highly functionalized bicyclo[4.4.0]decane-1,6-diones
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi

  DOI：10.1039/b806243a

  日期：——

  hydrogen source. This astonishingly simple and biomimetic approach was used to construct highly functionalized chiral bicyclo[4.4.0]decane-1,6-diones in a diastereoselective fashion. This is an example of the development of a new technology by the combination of multiple catalysts and components in one pot to deliver highly functionalized chiral molecules.

  我们开发了直接的胺/酸催化的多种Wieland-Miescher（WM）酮，Hajos-Parrish（HP）酮及其类似物的立体选择性加氢反应，并以有机氢化物（Hantzsch酯）为氢源。这种惊人的简单和仿生方法被用来以非对映选择性的方式构建高度官能化的手性双环[4.4.0]癸烷-1,6-二酮。这是通过在一个罐中组合多种催化剂和组分以传递高度官能化的手性分子而开发新技术的示例。