(S)-ethyl 2-amino-4-fluoro-4-methylpentanoate hydrochloride | 156047-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-amino-4-fluoro-4-methylpentanoate hydrochloride
• 英文别名: (S)-Ethyl 2-amino-4-fluoro-4-methylpentanoate hcl；ethyl (2S)-2-amino-4-fluoro-4-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 156047-39-1
• 化学式: C₈H₁₆FNO₂*ClH
• 分子量: 213.68
• InChiKey: JAKZTACOAZGMPR-RGMNGODLSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-amino-4-fluoro-4-methylpentanoate hydrochloride 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 反应 2.5h， 以87%的产率得到4-氟-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。

  公开号：

  WO2018200625A1
• 作为试剂：
  描述：

  (1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate 、 (S)-ethyl 2-amino-4-fluoro-4-methylpentanoate hydrochloride 在 (S)-ethyl 2-amino-4-fluoro-4-methylpentanoate hydrochloride 作用下， 以95的产率得到L-Leucine, N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]-4-fluoro-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDATION PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ D'AMIDATION

  摘要：

  这项发明描述了一种酰胺化过程，其中可以激活全氟氨基酸并在偶联剂和吡啶衍生物的存在下与胺反应以产生酰胺，而不会失去光学纯度。

  公开号：

  WO2012148555A1

文献信息

• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：ACADEMISCH ZIEKENHUIS LEIDEN

  公开号：WO2019112426A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  This invention relates to compounds that are useful as inhibitors, in particular as inhibitors of Cathepsin K (CatK), and to a method of inhibiting cathepsin activity, comprising administering a compound or formulation comprising a compound according to the invention.

  这项发明涉及一种作为抑制剂有用的化合物，特别是作为Cathepsin K（CatK）的抑制剂，并涉及一种抑制蛋白酶活性的方法，包括给予根据该发明的化合物或配方的化合物。
• The Alkyne Moiety as a Latent Electrophile in Irreversible Covalent Small Molecule Inhibitors of Cathepsin K
  作者：Elma Mons、Ineke D. C. Jansen、Jure Loboda、Bjorn R. van Doodewaerd、Jill Hermans、Martijn Verdoes、Constant A. A. van Boeckel、Peter A. van Veelen、Boris Turk、Dusan Turk、Huib Ovaa

  DOI：10.1021/jacs.8b11027

  日期：2019.2.27

  Irreversible covalent inhibitors can have a beneficial pharmacokinetic/pharmacodynamics profile but are still often avoided due to the risk of indiscriminate covalent reactivity and the resulting adverse effects. To overcome this potential liability, we introduced an alkyne moiety as a latent electrophile into small molecule inhibitors of cathepsin K (CatK). Alkyne-based inhibitors do not show indiscriminate

  不可逆共价抑制剂可能具有有益的药代动力学/药效学特征，但由于存在不加区别的共价反应性和由此产生的不良反应的风险，仍然经常被避免使用。为了克服这种潜在的缺点，我们将炔部分作为潜在的亲电子试剂引入组织蛋白酶 K (CatK) 的小分子抑制剂中。晶体结构分析证实，基于炔烃的抑制剂不表现出任意的硫醇反应性，但通过与催化半胱氨酸残基形成不可逆共价键，有效抑制 CatK 蛋白酶活性。共价键形成速率 (kinact) 与炔部分的亲电性不相关，表明接近驱动的反应性。CatK 介导的骨吸收抑制作用已在人类破骨细胞中得到验证。总之，这项工作说明了炔烃作为小分子抑制剂中潜在亲电子试剂的潜力，从而能够开发具有改进安全性的不可逆共价抑制剂。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Amidation process for the preparation of cathepsin K inhibitors
  申请人：Merck Canada Inc.

  公开号：US08273913B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  This invention describes an amidation process whereby amino acids of the Formulae IIA or IIB can be activated and treated with an amine in the presence of a base to yield amides of the Formula (I), without loss of optical purity.

  该发明描述了一种酰胺化过程，其中可以激活Formulae IIA或IIB的氨基酸，并在碱存在下与胺处理，以产生Formula（I）的酰胺，而不会失去光学纯度。
• WO2008119176A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——