ethyl 2-allyl-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1443134-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-allyl-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate；ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1443134-99-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: OGFVTUVFVSQNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-allyl-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 8a-allyl-8-hydroxy-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的跨环还原重排：几种生物碱的氮杂-三环骨架的构建

  摘要：

  桥环环状α-氨基酮的跨环还原重排分别导致了典型的Stemona，Aspersperma和Lycopodium生物碱的氮杂-三环构架氮杂吲哚，氢氟尿苷和氢氟尿烷。这种简便的方法证明了Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard三环α-氨基酮的还原重排在氮杂杂环合成中的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/jo4007943
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-allyl-1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的跨环还原重排：几种生物碱的氮杂-三环骨架的构建

  摘要：

  桥环环状α-氨基酮的跨环还原重排分别导致了典型的Stemona，Aspersperma和Lycopodium生物碱的氮杂-三环构架氮杂吲哚，氢氟尿苷和氢氟尿烷。这种简便的方法证明了Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard三环α-氨基酮的还原重排在氮杂杂环合成中的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/jo4007943

文献信息

• Transannular Reductive Rearrangement of α-Amino Ketones: Construction of Aza-tricyclic Frameworks of Several Alkaloids
  作者：Jian Zhang、Yong-Qiang Wang、Xin-Wei Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo4007943

  日期：2013.6.21

  Transannular reductive rearrangement of bridged cyclic α-amino ketones led to the aza-tricyclic frameworks azepinoindole, hydrolulolidine, and hydrojulolidine of the typical alkaloids of Stemona, Aspidosperma, and Lycopodium, respectively. This facile approach demonstrates the potential applicability of the Clemmensen–Clemo–Prelog–Leonard reductive rearrangement of tricyclic α-amino ketones for the

  桥环环状α-氨基酮的跨环还原重排分别导致了典型的Stemona，Aspersperma和Lycopodium生物碱的氮杂-三环构架氮杂吲哚，氢氟尿苷和氢氟尿烷。这种简便的方法证明了Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard三环α-氨基酮的还原重排在氮杂杂环合成中的潜在适用性。