ethyl 8a-allyl-8-hydroxy-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-7-carboxylate | 1443135-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 8a-allyl-8-hydroxy-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-hydroxy-8a-prop-2-enyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indolizine-7-carboxylate
• CAS: 1443135-00-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: SSVOYFSXBXSBIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8a-allyl-8-hydroxy-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-7-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7S,10R,10aR)-ethyl 10-acetoxy-11-oxooctahydro-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的跨环还原重排：几种生物碱的氮杂-三环骨架的构建

  摘要：

  桥环环状α-氨基酮的跨环还原重排分别导致了典型的Stemona，Aspersperma和Lycopodium生物碱的氮杂-三环构架氮杂吲哚，氢氟尿苷和氢氟尿烷。这种简便的方法证明了Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard三环α-氨基酮的还原重排在氮杂杂环合成中的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/jo4007943
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 8a-allyl-8-hydroxy-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的跨环还原重排：几种生物碱的氮杂-三环骨架的构建

  摘要：

  桥环环状α-氨基酮的跨环还原重排分别导致了典型的Stemona，Aspersperma和Lycopodium生物碱的氮杂-三环构架氮杂吲哚，氢氟尿苷和氢氟尿烷。这种简便的方法证明了Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard三环α-氨基酮的还原重排在氮杂杂环合成中的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/jo4007943

文献信息

• Transannular Reductive Rearrangement of α-Amino Ketones: Construction of Aza-tricyclic Frameworks of Several Alkaloids
  作者：Jian Zhang、Yong-Qiang Wang、Xin-Wei Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo4007943

  日期：2013.6.21

  Transannular reductive rearrangement of bridged cyclic α-amino ketones led to the aza-tricyclic frameworks azepinoindole, hydrolulolidine, and hydrojulolidine of the typical alkaloids of Stemona, Aspidosperma, and Lycopodium, respectively. This facile approach demonstrates the potential applicability of the Clemmensen–Clemo–Prelog–Leonard reductive rearrangement of tricyclic α-amino ketones for the

  桥环环状α-氨基酮的跨环还原重排分别导致了典型的Stemona，Aspersperma和Lycopodium生物碱的氮杂-三环构架氮杂吲哚，氢氟尿苷和氢氟尿烷。这种简便的方法证明了Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard三环α-氨基酮的还原重排在氮杂杂环合成中的潜在适用性。