3β,21-diacetoxy-5α-pregnan-17α-ol-20-one | 6003-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,21-diacetoxy-5α-pregnan-17α-ol-20-one
• 英文别名: 20-Oxo-5α-pregnane-3β,17α,21-triol；3β,21-diacetoxy-17-hydroxy-5α-pregnan-20-one；3β,21-Diacetoxy-17-hydroxy-5α-pregnan-20-on；17-Hydroxy-3β.21-diacetoxy-5α-pregnanon-(20)；Allopregnane-3beta,17alpha,21-triol-20-one 3,21-diacetate；[2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-acetyloxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 6003-22-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: DQHCVJQZPHDDTB-XQGASDRYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  529.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,21-diacetoxy-5α-pregnan-17α-ol-20-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3β,5α-Tetrahydro Reichstein's Substance S
  参考文献：
  名称：

  依碳酸氯替泼诺侧链的便捷合成——一种来自 20-氧代孕酮的眼用软皮质类固醇，使用金属介导的卤化作为关键反应

  摘要：

  氯替泼诺依碳酸氯替泼诺侧链的简便合成，即氯代甲基-17α-[(乙氧羰基))氧基]-11β-氢氯替泼诺依碳酸氯代甲基-17α-[(乙氧羰基))氧基]-11xy-3 -oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylate--一种眼用软皮质类固醇，已被描述为从 20-oxopregane 开始，即 3β-acetoxy-pregn-5(6),16(17)-diene-20 -one（16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯，即 16-DPA）使用我们最近开发的金属介导的卤化作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.01.006
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 ruthenium trichloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β,21-diacetoxy-5α-pregnan-17α-ol-20-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed oxidative transformation of alkenes to .alpha.-ketols with peracetic acid. Simple synthesis of cortisone acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a002

文献信息

• Allopregnan-tetrol-(3?,17,20?,21). Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 84. Mitteilung
  作者：A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19510340240

  日期：——

  die Formel VII eines 17,20 β-Oxydo-allopregnandiol-(3β,21)-diacetats zukommt. Daneben entstand in kleiner Menge ein bereits bekanntes Oxyd, das möglicherweise die Formel III eines 17,20α-Oxido-17-iso-allopregnandiol-(3β,21)-diacetats besitzt. Das Hauptprodukt VII liefert bei alkalischer Hydrolyse vorwiegend Allopregnantetrol(3β,17,20α,21) (IX). Dieses Tetrol liefert ein Triacetat X, das verschieden

  Allopregnen-（17:20）-diol-（3β，21）-diacetate（VI）与苯甲酸一起主要生成氧化物，推测具有式VII的17,20β-氧代-allopregnanediol-（3β，21）-双乙酸盐来。另外，形成少量的已知氧化物，其可能具有17，20α-氧化物-17-异allopregnandiol-（3β，21）-二乙酸酯的式III。在碱性水解下，主要产物VII主要产生别洛潘特南特罗（3β，17,20α，21）（IX）。该四氢萘酚提供三乙酸酯X，其不同于先前已知的“异-K-三乙酸异K-酯”的制备方法。后者证明是等量的X和K-三乙酸酯（XIX）的分子化合物（混合晶体）。
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 48. Mitteilung. Teilsynthese der Substanz L
  作者：J. von Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19410240159

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Steroids. V.¹ The Synthesis of Adrenal Corticosteroids and Analogs from Allopregnan-3β-o1-20-one
  作者：G. Rosenkranz、J. Pataki、St. Kaufmann、J. Berlin、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01165a067

  日期：1950.9
• Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones. XIV. Preparation of the Dihydroxyacetone Side Chain; 17α-Hydroxyprogesterone and “Substances L and P”¹
  作者：Theodore H. Kritchevsky、T. F. Gallagher

  DOI：10.1021/ja01145a064

  日期：1951.1
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde. 19. Mitteilung. Die Substanzen N und P, sowie Beobachtungen zur Konfiguration am Kohlenstoffatom Nr. 17
  作者：T. Reichstein、K. Gätzi

  DOI：10.1002/hlca.193802101148

  日期：——