(S)-methyl 5-bromo-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1239950-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-methyl 5-bromo-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；methyl (2S)-6-bromo-2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1239950-25-4
• 化学式: C₁₁H₉BrO₄
• 分子量: 285.094
• InChiKey: VFLBGGRSUUUGSH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 zirconium(IV) acetylacetonate 、 过氧化氢异丙苯 、 2,4-di-tert-butyl-6-((((1S,2S)-2-((2-hydroxy-3,5-di(naphthalen-1-yl)benzyl)amino)cyclohexyl)amino)methyl)phenol 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-methyl 5-bromo-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  改进的Salen-锆（IV）催化β-酮基酯的氧化对映选择性α-羟基化

  摘要：

  以手性（1 S，2 S）-环己二胺骨架-沙仑-锆（IV）为催化剂，实现了使用氢过氧化枯烯（CHP）作为氧化剂的β-酮酯的高对映选择性α-羟基化反应。以优异的产率（高达99％）和对映选择性（高达98％ee）获得了各种相应的手性α-羟基β-酮酯。锆催化的β-酮酸酯的对映选择性α-羟基化反应是可扩展的，锆催化剂可回收利用。该反应可以以克为单位进行，并且以95％的收率和99％的ee获得了相应的手性产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03554

文献信息

• Asymmetric α-Hydroxylation of β-Indanone Esters and β-Indanone Amides Catalyzed by C-2′ Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Hai Qing、Jingnan Zhao、Yufeng Wu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201500911

  日期：2016.3.3

  asymmetric α‐hydroxylation of β‐indanone esters and β‐indanone amides using peroxide as the oxidant was realized with a new C‐2′ substituted Cinchona alkaloid derivatives. The two enantiomers of α‐hydroxy‐β‐indanone esters could be obtained by simply changing the oxidant. This protocol allows a convenient access to the corresponding α‐hydroxy‐β‐indanone esters and α‐hydroxy‐β‐indanone amides with up to

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。
• 新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105152958B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。
• Bifunctional Ammonium Salt Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Ketoesters by Simultaneous Resolution of Oxaziridines
  作者：Johanna Novacek、Joseph A. Izzo、Mathew J. Vetticatt、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201604153

  日期：2016.11.21

  Chiral bifunctional urea‐containing ammonium salts were found to be very efficient catalysts for asymmetric α‐hydroxylation reactions of β‐ketoesters with oxaziridines under base‐free conditions. The reaction is accompanied by a simultaneous kinetic resolution of the oxaziridine and a plausible and so far unprecedented bifunctional transition‐state model has been obtained by means of DFT calculations

  发现在无碱条件下，手性双官能含脲铵盐是β-酮酯与恶唑烷的不对称α-羟基化反应的非常有效的催化剂。该反应伴随有恶唑烷的同时动力学拆分，并且已经通过DFT计算获得了似乎可行的，迄今为止前所未有的双功能过渡态模型。
• Visible Light‐Induced Salan‐Copper(II)‐Catalyzed Enantioselective Aerobic α‐Hydroxylation of β‐Keto Esters
  作者：Fan Yang、Jingnan Zhao、Xiaofei Tang、Yufeng Wu、Zongyi Yu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201801263

  日期：2019.4

  A strategy of visible light‐induced salan‐copper(II)‐catalyzed asymmetric α‐hydroxylation of β‐keto ester with utilization of sustainable air as the oxidant was developed. This protocol allows convenient access to a number of enantioenriched α‐hydroxyl β‐keto esters (up to 95% yield, 96% ee), especially for β‐keto methyl esters that are valuable architectures in pharmaceuticals, including the key intermediate

  提出了一种以可见光诱导的salan-copper（II）催化β-酮酸酯的不对称α-羟基化反应的策略，该方法利用可持续的空气作为氧化剂。该协议可方便地获得许多对映体富集的α-羟基β-酮酯（产率高达95％，ee为96％），尤其是对于β-酮甲基酯而言，它们是医药领域的宝贵体系结构，包括钠的关键中间体-通道阻滞剂（S）-茚虫威。实验研究表明，反应性单线态氧可能参与该反应。
• 一种可见光引发需氧Salan-铜催化剂制备手 性α-羟基-β-酮酸酯化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108516937B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明提供一种可见光引发需氧Salan‑铜催化剂制备手性α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物的方法，属于光催化不对称合成技术领域。该方法是在芳烃类溶剂中，可见光照射光敏剂激发氧气为活泼的单线态氧，单线态氧进攻被手性Salan‑铜催化剂活化的β‑酮酸酯化合物进行不对称催化氧化反应，制备得到具有光学活性的α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物。本发明使用了易于合成、价格低、性质稳定的Salan‑铜催化剂，可有效的制备手性α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物，得到非常高的收率和很好的对映选择性。