(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[[amino-(4-phenoxybutanoylamino)methylidene]amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid | 1442563-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[[amino-(4-phenoxybutanoylamino)methylidene]amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1442563-24-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₉
• 分子量: 494.502
• InChiKey: DVCKAXTVMLEYJG-MZCHELMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (imino(1H-pyrazol-1-yl)methyl)(4-phenoxybutanoyl)carbamate 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[[amino-(4-phenoxybutanoylamino)methylidene]amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acylguanidine zanamivir derivatives as neuraminidase inhibitors and the evaluation of their bio-activities

  摘要：

  我们合成了一系列酰基胍修饰的扎那米韦类似物，并评估了它们对禽流感病毒（H1N1 和 H3N2）NAs 的抑制活性。其中，具有疏水性萘取代基的扎那米韦衍生物 3j 对 1 组 NA 的抑制活性最佳，IC50 为 20 nM。

  DOI：

  10.1039/c3ob40624e

文献信息

• Synthesis of acylguanidine zanamivir derivatives as neuraminidase inhibitors and the evaluation of their bio-activities
  作者：Chien-Hung Lin、Tsung-Che Chang、Anindya Das、Ming-Yu Fang、Hui-Chen Hung、Kai-Cheng Hsu、Jinn-Moon Yang、Mark von Itzstein、Kwok Kong T. Mong、Tsu-An Hsu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c3ob40624e

  日期：——

  A series of acylguanidine-modified zanamivir analogs were synthesized and their inhibitory activities against the NAs of avian influenza viruses (H1N1 and H3N2) were evaluated. In particular, zanamivir derivative 3j, with a hydrophobic naphthalene substituent, exhibits the best inhibitory activity against group-1 NA with an IC50 of 20 nM.

  我们合成了一系列酰基胍修饰的扎那米韦类似物，并评估了它们对禽流感病毒（H1N1 和 H3N2）NAs 的抑制活性。其中，具有疏水性萘取代基的扎那米韦衍生物 3j 对 1 组 NA 的抑制活性最佳，IC50 为 20 nM。