3-{2-[5-氯-2-(苄氧基)苯基]-5-甲基-吡咯-1-基}-苯甲酸 | 632621-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-{2-[5-氯-2-(苄氧基)苯基]-5-甲基-吡咯-1-基}-苯甲酸
• 英文名称: 3-{2-[5-chloro-2-(benzyloxy)phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-benzoic acid
• 英文别名: 3-(2-(2-(benzyloxy)-5-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid；3-[2-(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)-5-methylpyrrol-1-yl]benzoic acid
• CAS: 632621-54-6
• 化学式: C₂₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 417.892
• InChiKey: CTWMOHWXXKFQHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[5-氯-2-(苄氧基)苯基]-5-甲基-吡咯-1-基}-苯甲酸 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-{2-[5-chloro-2-(benzyloxy)phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-N-methyl-N-[(R)-1-phenylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROSTAGLANDIN MEDIATED DISEASES
  [FR] COMPOSES PYRROLIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR PROSTAGLANDINE

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的衍生物：其中A、R1、R2a、R2b、Rx、R8和R9如规范中所定义，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学中的用途，特别是它们在治疗前列腺素介导的疾病，如疼痛、炎症、免疫、骨骼、神经退行性或肾脏疾病中的用途。

  公开号：

  WO2003101959A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-5-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 水 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-{2-[5-氯-2-(苄氧基)苯基]-5-甲基-吡咯-1-基}-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROSTAGLANDIN MEDIATED DISEASES
  [FR] COMPOSES PYRROLIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR PROSTAGLANDINE

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的衍生物：其中A、R1、R2a、R2b、Rx、R8和R9如规范中所定义，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学中的用途，特别是它们在治疗前列腺素介导的疾病，如疼痛、炎症、免疫、骨骼、神经退行性或肾脏疾病中的用途。

  公开号：

  WO2003101959A1

文献信息

• Pyrrole compounds for the treatment of prostaglandine mediated diseases
  申请人：Giblin Martin Paul Gerard

  公开号：US20070082912A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein A, R 1 , R 2a , R 2b , R x , R 8 , and R 9 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的衍生物： 其中A，R1，R2a，R2b，Rx，R8和R9如规范中所定义，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学上的使用。
• Structure–activity relationships of 1,5-biaryl pyrroles as EP1 receptor antagonists
  作者：Adrian Hall、Stephen Atkinson、Susan H. Brown、Iain P. Chessell、Anita Chowdhury、Nicholas M. Clayton、Tanya Coleman、Gerard M.P. Giblin、Robert J. Gleave、Beverley Hammond、Mark P. Healy、Matthew R. Johnson、Anton D. Michel、Alan Naylor、Riccardo Novelli、David J. Spalding、Sac P. Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.073

  日期：2006.7

  The preliminary SAR of a series of novel 1,5-biaryl pyrrole EP1 receptor antagonists derived from compound 1 is described. Replacement of the benzyl group of 1 with isosteric groups was investigated. The most effective replacement was found to be the isobutyl group. The cyclopentylmethyl and cyclohexylmethyl groups were also effective benzyl replacements. The cyclohexylmethyl derivative 19 demonstrated the lowest metabolic clearance within this series. In addition, several high affinity substituted benzyl analogues were also identified. Compound 39 was found to have good bioavailability in rats and demonstrated efficacy in the established FCA preclinical model of inflammatory pain with a calculated ED50 of 9.2 mg/kg. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of novel, non-acidic 1,5-biaryl pyrrole EP1 receptor antagonists
  作者：Adrian Hall、Stephen Atkinson、Susan H. Brown、Iain P. Chessell、Anita Chowdhury、Gerard M.P. Giblin、Paul Goldsmith、Mark P. Healy、Karamjit S. Jandu、Matthew R. Johnson、Anton D. Michel、Alan Naylor、Jennifer A. Sweeting

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.021

  日期：2007.3

  Replacement of the carboxylic acid group in a series of previously described 1,5-biaryl pyrrole EP1 receptor antagonists led to the discovery of various novel non-acidic antagonists. Several analogues displayed high binding affinity and high binding efficiency indices. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRROLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROSTAGLANDIN MEDIATED DISEASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1509499A1

  公开（公告）日：2005-03-02