N-hydroxy-2-(3-naphthalen-2-yl-1-adamantyl)acetamide | 1424322-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-hydroxy-2-(3-naphthalen-2-yl-1-adamantyl)acetamide
• CAS: 1424322-77-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: CKYMCMRHLJSWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴金刚烷-1-乙酸 在 氯化亚砜 、 羟胺 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-hydroxy-2-(3-naphthalen-2-yl-1-adamantyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷异羟肟酸盐作为肉毒杆菌神经毒素抑制剂的评价：合成、晶体学、建模、动力学和基于细胞的研究

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是人类已知的最致命的生物毒素，是导致神经麻痹性疾病肉毒中毒的原因。目前对肉毒杆菌中毒的治疗都是基于蛋白质的，因此治疗机会窗口有限。抑制 BoNT 轻链蛋白酶 (LC) 已成为治疗肉毒杆菌中毒的一种治疗策略，因为它可以提供有效的暴露后补救措施。结合结晶学和模型研究，制备了一系列衍生自 1-金刚烷基乙酰异羟肟酸 ( 3a )的异羟肟酸酯。从这组化合物中，观察到两种衍生物的效力提高了约 17 倍。对这些结构的详细机理研究揭示了一个竞争性抑制模型，K i = 27 nM，这使得这些化合物成为迄今为止报道的最有效的小分子非肽类 BoNT/A LC 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.001