Ethyl 4-(2-oxochromen-4-yl)oxybutanoate | 1444012-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(2-oxochromen-4-yl)oxybutanoate
• 英文别名: ethyl 4-(2-oxochromen-4-yl)oxybutanoate
• CAS: 1444012-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: LDJGETMQDUZGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(2-oxochromen-4-yl)oxybutanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-(4-(4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl)-4-oxobutoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型乙酰胆碱酯酶抑制剂4-取代香豆素的合成与评价

  摘要：

  设计并合成了一系列4-羟基香豆素衍生物，作为新的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，可以考虑将其用于阿尔茨海默氏病治疗。在19种从香豆素衍生的化合物中，对电的乙酰胆碱酯酶（eel AChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（eq BChE）进行了测试，其中N-（1-苄基哌啶-4-基）乙酰胺衍生物4m表现出最高的AChE抑制活性（IC 50  = 1.2μM ）和良好的选择性（37倍）。最有效化合物的对接研究4m，表明Phe330负责通过与苄基哌啶部分形成π-阳离子相互作用来进行配体识别和运输。此外，香豆素部分与外围阴离子位点的Trp279之间形成额外的π-π相互作用可以使配体稳定在活性位点，从而更有效地抑制该酶。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.021
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-溴丁酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 4-(2-oxochromen-4-yl)oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型乙酰胆碱酯酶抑制剂4-取代香豆素的合成与评价

  摘要：

  设计并合成了一系列4-羟基香豆素衍生物，作为新的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，可以考虑将其用于阿尔茨海默氏病治疗。在19种从香豆素衍生的化合物中，对电的乙酰胆碱酯酶（eel AChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（eq BChE）进行了测试，其中N-（1-苄基哌啶-4-基）乙酰胺衍生物4m表现出最高的AChE抑制活性（IC 50  = 1.2μM ）和良好的选择性（37倍）。最有效化合物的对接研究4m，表明Phe330负责通过与苄基哌啶部分形成π-阳离子相互作用来进行配体识别和运输。此外，香豆素部分与外围阴离子位点的Trp279之间形成额外的π-π相互作用可以使配体稳定在活性位点，从而更有效地抑制该酶。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.021

文献信息

• Synthesis and Anti-Acetylcholinesterase Activity of N-[(indolyl)ethyl)-coumarin-yloxy)]Alkanamides
  作者：Sarah Ghanei-Nasab、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Azam Marjani、Shabnam Shabani、Loghman Firoozpour、Setareh Moghimi、Mehdi Khoobi、Farzin Hadizadeh、Alireza Foroumadi

  DOI：10.3184/174751917x14859570937677

  日期：2017.2

  Novel coumarin–tryptamine systems attached through a linker were synthesised and evaluated in vitro against acetylcholinesterase by the classical Ellman's test.

  合成了通过接头连接的新型香豆素-色胺系统，并通过经典的 Ellman 测试在体外针对乙酰胆碱酯酶进行了评估。