3-{[2-(三氟甲基)苯基]亚肼基}戊烷-2,4-二酮 | 1026907-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-{[2-(三氟甲基)苯基]亚肼基}戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazono}pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 1026907-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 272.227
• InChiKey: DVMATZCAEXSZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[2-(三氟甲基)苯基]亚肼基}戊烷-2,4-二酮 在 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E)-2-oxo-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanehydrazonoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Arylamidrazones as Novel Corticotropin Releasing Factor Receptor Antagonists

  摘要：

  The arylamidrazones have been found to be potent corticotropin releasing factor (CRF) receptor antagonists structurally distinct from previously reported CRF1 antagonists. Attempts to modify the arylamidrazone core suggested an important role for the anilino NH moiety. The right-hand-side 2-nitro feature in lead 1 could be replaced with substituents methyl, chloro, cyano, or trifluoromethyl with a 4- to 10-fold reduction in receptor binding. With appropriate left-hand-side modifications, this potency loss could be recovered.

  DOI：

  10.1021/jm025512y
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 邻氨基三氟甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到3-{[2-(三氟甲基)苯基]亚肼基}戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1- [2-氟-4-（1 H-吡唑-1-基）苯基] -5-甲氧基-3-（1-苯基-1 H-吡唑-5-基）哒嗪-4（1 H）-一种（TAK-063），一种高效，选择性和口服活性的磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新型的基于哒嗪酮的磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。我们基于PDE10A的X射线晶体结构与命中化合物1的复合物（IC 50 = 23 nM；选择性是其他PDE的110倍），基于结构的药物设计（SBDD）技术进行了优化工作， 1- [2-氟-4-（1 H-吡唑-1-基）苯基] -5-甲氧基-3-（1-苯基-1 H-吡唑-5-基）哒嗪-4（1 H）一（27h）。化合物27h具有强抑制活性（IC 50= 0.30 nM），优异的选择性（比其他PDE选择性高> 15000倍）和良好的药代动力学，包括高脑渗透性。口服化合物27h对小鼠的纹状体3'，5'-环状单磷酸腺苷（cAMP）和3'，5'-环状单磷酸鸟苷（cGMP）含量升高至0.3 mg / kg，并显示出苯环利定（PCP）-的有效抑制以0.3 mg / kg的最低有效剂量（MED）引起超速运动。目前正在临床试验中对化合物27h

  DOI：

  10.1021/jm5013648

文献信息

• Pyridazinone compounds
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20100197651A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I 0 ): wherein R 1 represents a substituent, R 2 represents a hydrogen atom, or a substituent, R 3 represents a hydrogen atom, or a substituent, Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用并且用作预防或治疗精神分裂症等病症的药物的化合物。该化合物的公式为(I0)：其中，R1代表一个取代基，R2代表一个氢原子或一个取代基，R3代表一个氢原子或一个取代基，环A代表一个可被取代的芳香环，而环B代表一个可被取代的5元杂芳环，或其盐。
• PYRIDAZINONE COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20120277204A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I 0 ), wherein R1 represents a substituent; R2 represents a hydrogen atom, or a substituent; R3 represents a hydrogen atom, or a substituent; Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等药物。化合物的式子为(I0)，其中R1代表取代基；R2代表氢原子或取代基；R3代表氢原子或取代基；环A代表可取代的芳香环，环B代表可取代的五元杂环芳基环或其盐。
• 1-phenyl-3-pyrazolylpyridazin-4(1H)-one compound
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US08354411B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I0), wherein R1 represents a substituent; R2 represents a hydrogen atom, or a substituent; R3 represents a hydrogen atom, or a substituent; Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等药物。该化合物的化学式为（I0），其中R1代表取代基；R2代表氢原子或取代基；R3代表氢原子或取代基；环A代表可以被取代的芳香环，环B代表可以被取代的五元杂环芳香环，或其盐。
• Pyridazinone compounds as phosphodiesterase inhibitors and methods of treating disorders
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US08916566B2

  公开（公告）日：2014-12-23

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I0): wherein R1 represents a substituent, R2 represents a hydrogen atom, or a substituent, R3 represents a hydrogen atom, or a substituent, Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供一种具有PDE抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等药物。化合物的化学式（I0）如下： 其中，R1代表取代基，R2代表氢原子或取代基，R3代表氢原子或取代基，环A代表可被取代的芳香环，环B代表可被取代的五元杂环芳香环，或其盐。
• PYRIDAZINONE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150099757A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I 0 ): wherein R 1 represents a substituent, R 2 represents a hydrogen atom, or a substituent, R 3 represents a hydrogen atom, or a substituent, Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等药物。该化合物的化学式为（I0），其中R1代表取代基，R2代表氢原子或取代基，R3代表氢原子或取代基，环A代表可被取代的芳香环，环B代表可被取代的五元杂环芳香环，或其盐。