2-[(2S,4R,6S)-6-[[(2S,6R)-6-but-3-enyloxan-2-yl]methyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]acetic acid | 1435478-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2S,4R,6S)-6-[[(2S,6R)-6-but-3-enyloxan-2-yl]methyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1435478-53-7
• 化学式: C₂₆H₄₈O₅Si
• 分子量: 468.75
• InChiKey: RZBLOPISZCXUEY-KFEALIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4R,6S)-6-[[(2S,6R)-6-but-3-enyloxan-2-yl]methyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-exiguolide类似物的全合成和生物学评估：大环骨架的重要性†

  摘要：

  （-）-Exiguolide（1），从海洋海绵Geodia exigua分离，已显示在体​​外抑制A549人肺腺癌和NCI-H460人肺大细胞癌细胞的生长。在这项研究中，我们合成了1的结构类似物以探索其骨架结构与活性之间的关系，并发现C18甲基和C16-C17双键1的构型对于有效的抗增殖活性很重要。此外，我们通过总合成后期中间体的多样化制备了一系列1的侧链类似物，发现1的三烯侧链 可以在不显着丧失活性的情况下对其进行一定程度的修饰，前提是路易斯碱性杂原子位于末端。

  DOI：

  10.1039/c3ob40131f
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S,6R)-2-[[(2S,6R)-6-but-3-enyloxan-2-yl]methyl]-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[(2S,4R,6S)-6-[[(2S,6R)-6-but-3-enyloxan-2-yl]methyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-exiguolide类似物的全合成和生物学评估：大环骨架的重要性†

  摘要：

  （-）-Exiguolide（1），从海洋海绵Geodia exigua分离，已显示在体​​外抑制A549人肺腺癌和NCI-H460人肺大细胞癌细胞的生长。在这项研究中，我们合成了1的结构类似物以探索其骨架结构与活性之间的关系，并发现C18甲基和C16-C17双键1的构型对于有效的抗增殖活性很重要。此外，我们通过总合成后期中间体的多样化制备了一系列1的侧链类似物，发现1的三烯侧链 可以在不显着丧失活性的情况下对其进行一定程度的修饰，前提是路易斯碱性杂原子位于末端。

  DOI：

  10.1039/c3ob40131f

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of (−)-exiguolide analogues: importance of the macrocyclic backbone
  作者：Haruhiko Fuwa、Kana Mizunuma、Makoto Sasaki、Takaya Suzuki、Hiroshi Kubo

  DOI：10.1039/c3ob40131f

  日期：——

  (−)-Exiguolide (1), isolated from the marine sponge Geodia exigua, has been shown to inhibit the growth of the A549 human lung adenocarcinoma and NCI-H460 human lung large cell carcinoma cells in vitro. In this study, we synthesized structural analogues of 1 to explore its skeletal structure–activity relationships and found that the C18 methyl group and the configuration of the C16–C17 double bond

  （-）-Exiguolide（1），从海洋海绵Geodia exigua分离，已显示在体​​外抑制A549人肺腺癌和NCI-H460人肺大细胞癌细胞的生长。在这项研究中，我们合成了1的结构类似物以探索其骨架结构与活性之间的关系，并发现C18甲基和C16-C17双键1的构型对于有效的抗增殖活性很重要。此外，我们通过总合成后期中间体的多样化制备了一系列1的侧链类似物，发现1的三烯侧链 可以在不显着丧失活性的情况下对其进行一定程度的修饰，前提是路易斯碱性杂原子位于末端。