1-benzyl-[2,2'-bipyridin]-1-ium bromide | 1061659-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-[2,2'-bipyridin]-1-ium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-2-pyridin-2-ylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 1061659-66-2
• 化学式: Br*C₁₇H₁₅N₂
• 分子量: 327.224
• InChiKey: DNFUFGLGSHBFLO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-[2,2'-bipyridin]-1-ium bromide 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以76%的产率得到2-(1-benzyl-2-piperidinyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Henry Reaction Catalyzed by Cu^II Salt and Bipiperidine

  摘要：

  A complex derived from the enantiomeric bipiperidine and copper(II) acetate hydrate is an efficient catalyst for the enantioselective Henry reaction. The easy availability of both catalyst components, mild reaction conditions, high yield, and good to excellent enantioselectivity make the catalyst useful for everyday practice.

  DOI：

  10.1021/jo902664v
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到1-benzyl-[2,2'-bipyridin]-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  2-（杂）芳基吡啶的 Chichibabin 型膦酰化：通过活化的 N-苄基吡啶鎓盐选择性合成 4-膦酰基吡啶

  摘要：

  报道了通过N-苄基化活化对吡啶进行直接 C-H 膦酰化，无需使用金属催化剂或昂贵的活化剂，即可得到具有高区域选择性的 4-吡啶基氧化膦。通过在N-苄基上增加吸电子取代基的吡啶鎓的亲电性，可以在室温下实现膦酰化过程。对照实验和 NMR 研究证实了 DBU 和二苯基氧化膦之间的相互作用，从而产生了真正的磷亲核试剂。此外，DFT 计算为分子间协同脱氢-脱苄基化机制提供了足够的洞察力，这有助于阐明这种无金属 Chichibabin 型膦酰化中 C4 区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200289

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01643
  作者：Tang, Juan、Li, Shun、Fu, Yihua、Su, Zhishan、Xu, Jiaqi、Xue, Weichao、Zheng, Xueli、Li, Ruixiang、Chen, Hua、Fu, Haiyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01643

  日期：——

  Regioselective halogenation of six-membered N-heteroarenes is crucial for precise functional derivatization. We present a meta-selective halogenation method for pyridines, quinolines, and isoquinolines via electrophilic halogen radical addition utilizing an N-benzyl activation strategy. This method achieves C3- and C5-dihalogenation in pyridines, C3- and C6-dihalogenation in quinolines, and C3-monohalogenation

  六元N-杂芳烃的区域选择性卤化对于精确的功能衍生化至关重要。我们提出了一种利用N-苄基活化策略通过亲电卤素自由基加成对吡啶、喹啉和异喹啉进行间位选择性卤化的方法。该方法实现了吡啶中的C3-和C5-二卤化、喹啉中的C3-和C6-二卤化以及异喹啉中的C3-单卤化。通过放大反应和喹啉衍生物与生物分子片段的溴化验证了该方法的可行性和潜在应用。
• Chiral ligand 2-(2′-piperidinyl)pyridine: synthesis, resolution and application in asymmetric diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Yan-Qin Cheng、Zheng Bian、Chuan-Qing Kang、Hai-Quan Guo、Lian-Xun Gao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.005

  日期：2008.7

  Chiral ligand 2-(2'-piperidinyl)pyridine 1 has been synthesized in good overall yield by sequential benzylation, hydrogenation and debenzylation of 2,2'-bipyridine. Its enantiomerically pure enantiomers have been obtained by resolution of 2-(1-benzyl-2-piperidinyl)pyridine 2 with D-tartaric acid (or L-tartaric acid) followed by debenzylation. The absolute configuration was determined by X-ray analysis of the (S)-2 D-tartrate. It was demonstrated that I can be used as an effective enantioselective catalyst in the addition of diethylzinc to aldehydes. Optically active secondary alcohols with up to 100% enantiomeric excess were obtained in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Henry Reaction Catalyzed by Cu^II Salt and Bipiperidine
  作者：Artur Noole、Kristin Lippur、Andrus Metsala、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/jo902664v

  日期：2010.2.19

  A complex derived from the enantiomeric bipiperidine and copper(II) acetate hydrate is an efficient catalyst for the enantioselective Henry reaction. The easy availability of both catalyst components, mild reaction conditions, high yield, and good to excellent enantioselectivity make the catalyst useful for everyday practice.
• Chichibabin‐Type Phosphonylation of 2‐(Hetero)aryl Pyridines: Selective Synthesis of 4‐Phosphinoyl Pyridines via an Activated N‐Benzylpyridinium Salt
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Chunchun Zhang、Yan Zhang、Zhishan Su、Yicen Ge、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1002/adsc.202200289

  日期：2022.7.19

  A direct C−H phosphonylation of pyridine by N-benzylating activation is reported, which afforded 4-pyridylphosphine oxides with high regioselectivity, without the employment of metal catalyst or expensive activator. By increasing the electrophilicity of pyridinium with electron-withdrawing substituents on the N-benzyl group, the phosphonylation process could be realized at room temperature. Control

  报道了通过N-苄基化活化对吡啶进行直接 C-H 膦酰化，无需使用金属催化剂或昂贵的活化剂，即可得到具有高区域选择性的 4-吡啶基氧化膦。通过在N-苄基上增加吸电子取代基的吡啶鎓的亲电性，可以在室温下实现膦酰化过程。对照实验和 NMR 研究证实了 DBU 和二苯基氧化膦之间的相互作用，从而产生了真正的磷亲核试剂。此外，DFT 计算为分子间协同脱氢-脱苄基化机制提供了足够的洞察力，这有助于阐明这种无金属 Chichibabin 型膦酰化中 C4 区域选择性的起源。