N-(2-(2-bromophenyl)-2-(phenylthio)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1429656-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-bromophenyl)-2-(phenylthio)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2-bromophenyl)-2-phenylsulfanylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1429656-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₂S₂
• 分子量: 462.431
• InChiKey: JYFYSCQYKYSMMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-bromophenyl)-2-(phenylthio)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到N-(对甲苯磺酰)吲哚
  参考文献：
  名称：

  催化铵基阳离子盐（幻蓝）引发氮丙啶的 SN2 型亲核开环转化

  摘要：

  一种简单的原子经济方案，通过催化铵基阳离子盐（幻蓝）引发外消旋和非外消旋氮丙啶的 S N 2 型亲核开环转化来构建 C–X/C–C 键。开发了碳亲核试剂，以高达 99% 的收率提供各种氨基醚、硫醚和胺，并且对某些底物具有完美的对映专一性，但对其他底物（对于非外消旋氮丙啶）具有降低的 ee。这种铵自由基-阳离子盐引发的S N 2 型亲核开环策略以及各种环化方案可用于合成各种具有生物学意义的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02194
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-(2-bromophenyl)-1-tosylaziridine 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到N-(2-(2-bromophenyl)-2-(phenylthio)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  催化铵基阳离子盐（幻蓝）引发氮丙啶的 SN2 型亲核开环转化

  摘要：

  一种简单的原子经济方案，通过催化铵基阳离子盐（幻蓝）引发外消旋和非外消旋氮丙啶的 S N 2 型亲核开环转化来构建 C–X/C–C 键。开发了碳亲核试剂，以高达 99% 的收率提供各种氨基醚、硫醚和胺，并且对某些底物具有完美的对映专一性，但对其他底物（对于非外消旋氮丙啶）具有降低的 ee。这种铵自由基-阳离子盐引发的S N 2 型亲核开环策略以及各种环化方案可用于合成各种具有生物学意义的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02194

文献信息

• A Synthetic Route to 2-Alkyl Indoles via Thiophenol-Mediated Ring-Opening of <i>N</i>-Tosylaziridines Followed by Copper Powder-Mediated C–N Cyclization/Aromatization
  作者：Masthanvali Sayyad、Yerramsetti Nanaji、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02251

  日期：2015.12.18

  A simple strategy for the syntheses of 2-alkyl indoles via regioselective ring-opening of 2-(2-haloaryl)-3-alkyl-N-tosylaziridines with thiophenol, followed by copper powder-mediated intramolecular C-N cyclization and subsequent aromatization by the elimination of thiophenol, with good yields is described. Utilizing this protocol, 2-carboxyindole has been synthesized easily.
• Synthetic Route to Chiral Indolines via Ring-Opening/C–N Cyclization of Activated 2-Haloarylaziridines
  作者：Manas K. Ghorai、Y. Nanaji

  DOI：10.1021/jo400287a

  日期：2013.4.19

  A practical approach for the synthesis of 3-substituted indolines via regio- and stereoselective S(N)2-type ring opening of 2-(2-halophenyl)-N-tosylaziridines with heteroatomic nucleophiles (O, N, and S) followed by palladium catalyzed intramolecular C-N cyclization is reported in excellent yields (up to >99%) and enantiomeric excess (ee 99%)
• Catalytic Aminium Radical-Cation Salt (Magic Blue)-Initiated S_N2-Type Nucleophilic Ring-Opening Transformations of Aziridines
  作者：Bharat Singh、Suraj Kashyap、Shishir Singh、Sikha Gupta、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02194

  日期：2024.2.16

  SN2-type nucleophilic ring-opening transformations of racemic and nonracemic aziridines with different hetero and carbon nucleophiles to afford various amino ethers, thioethers, and amines in up to 99% yield, and with perfect enantiospecificity for some substrates but reduced ee with others (for nonracemic aziridines), is developed. This aminium radical-cation salt-initiated, SN2-type nucleophilic ring-opening

  一种简单的原子经济方案，通过催化铵基阳离子盐（幻蓝）引发外消旋和非外消旋氮丙啶的 S N 2 型亲核开环转化来构建 C–X/C–C 键。开发了碳亲核试剂，以高达 99% 的收率提供各种氨基醚、硫醚和胺，并且对某些底物具有完美的对映专一性，但对其他底物（对于非外消旋氮丙啶）具有降低的 ee。这种铵自由基-阳离子盐引发的S N 2 型亲核开环策略以及各种环化方案可用于合成各种具有生物学意义的化合物。