26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene-5,17-bis(α-hydroxymethylphosphonic acid) | 341925-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene-5,17-bis(α-hydroxymethylphosphonic acid)
• 英文别名: [[26,28-Dihydroxy-17-[hydroxy(phosphono)methyl]-25,27-dipropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl]-hydroxymethyl]phosphonic acid；[[26,28-dihydroxy-17-[hydroxy(phosphono)methyl]-25,27-dipropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl]-hydroxymethyl]phosphonic acid
• CAS: 341925-57-3
• 化学式: C₃₆H₄₂O₁₂P₂
• 分子量: 728.67
• InChiKey: VQHVNMBFKZLVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  25,27-dipropyloxy-5,17-diformylcalix[4]arene 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 26,28-dihydroxy-25,27-dipropoxycalix[4]arene-5,17-bis(α-hydroxymethylphosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃-α-羟基膦酸。谷胱甘肽S-转移酶的合成、立体化学和抑制

  摘要：

  通过相应的单-和二-甲酰基杯芳烃与二烷基钠盐的反应，制备了一系列在大环上缘带有一个或两个α-羟甲基膦酸片段的二丙氧基-、三丙氧基-和四丙氧基杯（4）芳烃。亚磷酸酯或与三烷基（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯，然后酯衍生物的脱烷基化（脱甲硅烷基化）。通过 1 H NMR研究了大环骨架的构象和所得化合物的立体异构形式。发现所得的α-羟甲基膦酸能够在体外抑制谷胱甘肽S-转移酶的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.421

文献信息

• Calix[4]arene-α-hydroxyphosphonic acids. Synthesis, stereochemistry, and inhibition of glutathione S-transferase
  作者：Sergiy O. Cherenok、Olexander A. Yushchenko、Vsevolod Yu. Tanchuk、Iryna M. Mischenko、Nataliya V. Samus、Olexander V. Ruban、Yuriy I. Matvieiev、Julia A. Karpenko、Valery P. Kukhar、Andriy I. Vovk、Vitaly I. Kalchenko

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.421

  日期：——

  A series of dipropoxy-, tripropoxy- and tetrapropoxycalix(4)arenes bearing one or two fragments of α-hydroxymethylphosphonic acid at the upper rim of the macrocycle was prepared by the reaction of the corresponding mono- and di-formylcalixarenes with sodium salts of dialkyl phosphites or with trialkyl (tristrimethylsilyl)phosphites followed by dealkylation (desilylation) of the ester derivatives. The

  通过相应的单-和二-甲酰基杯芳烃与二烷基钠盐的反应，制备了一系列在大环上缘带有一个或两个α-羟甲基膦酸片段的二丙氧基-、三丙氧基-和四丙氧基杯（4）芳烃。亚磷酸酯或与三烷基（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯，然后酯衍生物的脱烷基化（脱甲硅烷基化）。通过 1 H NMR研究了大环骨架的构象和所得化合物的立体异构形式。发现所得的α-羟甲基膦酸能够在体外抑制谷胱甘肽S-转移酶的活性。