Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[18F](trifluoromethyl)-L-phenylalanylglycinate | 1456616-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[18F](trifluoromethyl)-L-phenylalanylglycinate
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-3-[4-[fluoranyl(difluoro)methyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 1456616-09-3
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃N₂O₅
• 分子量: 403.388
• InChiKey: OYWAVFBFMQLBLF-IMIXBSBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,2-二氟乙酸甲酯 、 methyl 2-[[(2S)-3-(4-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate 在 copper(l) iodide 、 kryptofix 222 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以36%的产率得到Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[18F](trifluoromethyl)-L-phenylalanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的 [18F] 三氟甲基化芳基和杂芳基碘化物用于 PET 成像

  摘要：

  用非天然同位素氟 18 标记的分子用于正电子发射断层扫描。目前，这种分子成像技术并未充分发挥其潜力，因为许多18 F 标记的探针无法获得或众所周知难以生产。与相关联的典型的挑战18 ˚F放射化学是的短半衰期18 F（<2小时），使用的亚化学计量量的18女，相对于前体和其他试剂，以及母体的有限可用性18合适反应性的 F 源（[ 18 F]F –和 [ 18 F]F 2）。对允许访问 [ 18 F]CF 3取代分子以用于药物发现计划的通用方法存在高度优先的需求。我们报告了使用市售试剂和（杂）芳基碘化物从 [ 18 F] 氟化物对（杂）芳烃进行后期 [ 18 F] 三氟甲基化的过程的开发。这种基于[ 18 F]CuCF 3的协议受益于大基板范围，并以其操作简单性为特点。

  DOI：

  10.1038/nchem.1756

文献信息

• A broadly applicable [18F]trifluoromethylation of aryl and heteroaryl iodides for PET imaging
  作者：Mickael Huiban、Matthew Tredwell、Satoshi Mizuta、Zehong Wan、Xiaomin Zhang、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur、Jan Passchier

  DOI：10.1038/nchem.1756

  日期：2013.11

  the precursor and other reagents, as well as the limited availability of parent 18F sources of suitable reactivity ([18F]F– and [18F]F2). There is a high-priority demand for general methods allowing access to [18F]CF3-substituted molecules for application in pharmaceutical discovery programmes. We report the development of a process for the late-stage [18F]trifluoromethylation of (hetero)arenes from

  用非天然同位素氟 18 标记的分子用于正电子发射断层扫描。目前，这种分子成像技术并未充分发挥其潜力，因为许多18 F 标记的探针无法获得或众所周知难以生产。与相关联的典型的挑战18 ˚F放射化学是的短半衰期18 F（<2小时），使用的亚化学计量量的18女，相对于前体和其他试剂，以及母体的有限可用性18合适反应性的 F 源（[ 18 F]F –和 [ 18 F]F 2）。对允许访问 [ 18 F]CF 3取代分子以用于药物发现计划的通用方法存在高度优先的需求。我们报告了使用市售试剂和（杂）芳基碘化物从 [ 18 F] 氟化物对（杂）芳烃进行后期 [ 18 F] 三氟甲基化的过程的开发。这种基于[ 18 F]CuCF 3的协议受益于大基板范围，并以其操作简单性为特点。