2,6-diamino-hexanoic acid 3,5-bis-dodecyloxy-benzylamide | 1442386-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diamino-hexanoic acid 3,5-bis-dodecyloxy-benzylamide
• 英文别名: (2S)-2,6-diamino-N-[(3,5-didodecoxyphenyl)methyl]hexanamide
• CAS: 1442386-00-6
• 化学式: C₃₇H₆₉N₃O₃
• 分子量: 603.973
• InChiKey: JKEAMNUPIWESHB-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(dodecyloxy)benzyl amine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2,6-diamino-hexanoic acid 3,5-bis-dodecyloxy-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Structural Transition of Lipopolysaccharide and Reduction in the Biological Activity by Amphiphilic Lipid with Cationic Amino Acid

  摘要：

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌的内毒素，通过与脂多糖结合蛋白和 CD14 的高特异性相互作用，成为免疫系统的强诱导剂。清除细菌表达的蛋白质药物产品中的 LPS 污染对人类使用的药物产品至关重要。虽然多粘菌素 B（PMB）固定化柱主要用于去除 LPS，但存在生产成本高、配体毒性大等问题。我们合成了头基含有赖氨酸或精氨酸的芳香族脂质。这些脂质通过阳离子氨基酸和脂质 A 骨架上的磷酸基团之间的静电作用与 LPS 形成复合物。由此产生的复合物促使 LPS 从圆柱结构转变为囊泡结构。向 RAW264.7 细胞（一种类似巨噬细胞的细胞系）中添加氨基脂质/LPS 复合物可降低 LPS 活性。其效率高于常用的阳离子化合物，如二油酰三甲基铵丙烷（DOTAP）和 PMB。这些结果表明，含有阳离子氨基酸的两性脂类可用于 LPS 的去活化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120353