dimethyl 2-((S)-2-(benzyloxy)but-3-ynyloxy)malonate | 1429480-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((S)-2-(benzyloxy)but-3-ynyloxy)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2S)-2-phenylmethoxybut-3-ynoxy]propanedioate
• CAS: 1429480-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: KVBDJFCJQAGPFV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((S)-2-(benzyloxy)but-3-ynyloxy)malonate 在 indium(III) triflate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3R,3aS,6aS)-3-(benzyloxy)tetrahydro-3a-hydroxy-6a-(hydroxymethyl)furo[3,4-b]furan-6(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cinatrin C₁ Based on an In(OTf)₃-Catalyzed Conia-Ene Reaction

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-cinatrin C-1, a phospholipase A(2) inhibitor, has been accomplished. The key feature includes the stereoselective construction of the highly substituted tetrahydrofuran core by In(OTf)(3)-catalyzed Conia-ene reaction of the oxygen-tethered acetylenic malonic ester followed by dihydroxylation with concomitant lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo400263w
• 作为产物：
  描述：

  1-(((S)-2-(benzyloxy)but-3-ynyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 dirhodium tetraacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl 2-((S)-2-(benzyloxy)but-3-ynyloxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cinatrin C₁ Based on an In(OTf)₃-Catalyzed Conia-Ene Reaction

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-cinatrin C-1, a phospholipase A(2) inhibitor, has been accomplished. The key feature includes the stereoselective construction of the highly substituted tetrahydrofuran core by In(OTf)(3)-catalyzed Conia-ene reaction of the oxygen-tethered acetylenic malonic ester followed by dihydroxylation with concomitant lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo400263w