tert-butyl (3S)-3-azido-5-fluoro-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate | 1429056-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-azido-5-fluoro-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1429056-70-1
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₄O₃
• 分子量: 368.367
• InChiKey: ZPKZIWHOXPMYJK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-fluoro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 iron(II) propionate 、 (4S)-4-phenyl-2-[[3-[[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylidene]isoindol-1-ylidene]methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 1-azido-3,3-dimethyl-3-(1H)-1,2-benziodoxole 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 以90%的产率得到tert-butyl (3S)-3-azido-5-fluoro-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和羟吲哚的对映选择性铁催化叠氮化

  摘要：

  报道了使用现成的 N3 转移试剂对 β-酮酯和羟吲哚进行 Fe 催化的对映选择性叠氮化的第一个例子。获得了许多具有高达 93% ee 的 α-叠氮基-β-酮酯，并且该方法还产生了具有高对映选择性（高达 94%）的 3-取代的 3-叠氮基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja402082p

文献信息

• Enantioselective Iron-Catalyzed Azidation of β-Keto Esters and Oxindoles
  作者：Qing-Hai Deng、Tim Bleith、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ja402082p

  日期：2013.4.10

  The first example of Fe-catalyzed enantioselective azidations of β-keto esters and oxindoles using a readily available N3-transfer reagent is reported. A number of α-azido-β-keto esters were obtained with up to 93% ee, and this methodology also generates 3-substitued 3-azidooxindoles with high enantioselectivities (up to 94%).

  报道了使用现成的 N3 转移试剂对 β-酮酯和羟吲哚进行 Fe 催化的对映选择性叠氮化的第一个例子。获得了许多具有高达 93% ee 的 α-叠氮基-β-酮酯，并且该方法还产生了具有高对映选择性（高达 94%）的 3-取代的 3-叠氮基吲哚。