1-methoxy-3,4-bis(trimethylsilyl)benzene | 1427042-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3,4-bis(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: 4-methoxy-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene；4-Methoxy-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene；(4-methoxy-2-trimethylsilylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 1427042-51-0
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi₂
• 分子量: 252.504
• InChiKey: MCJBEMYTZWQVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,4-二溴苯甲醚 在 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-methoxy-3,4-bis(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Free Double Silylation of 1,2-Dibromobenzenes Using a Mg/LiCl/DMI System

  摘要：

  1,2-二溴苯与氯三甲基硅烷在DMI中在温和条件下，在Mg和LiCl存在下高效进行反应，产率良好至高。1,2-二溴苯与氯二甲基硅烷在相同条件下反应，得到相应的1,2-二(二甲基硅基)苯，产率高。对1,2-二(三甲基硅基)苯进行了功能团转化，以展示其合成效用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588726

文献信息

• Synthesis of 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzene Derivatives from 1,2-Dichlorobenzenes Using a Hybrid Metal Mg/CuCl in the Presence of LiCl in 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone
  作者：Tsugio Kitamura、Keisuke Gondo、Toshimasa Katagiri

  DOI：10.1021/jo4000866

  日期：2013.4.5

  and safe synthesis of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene from 1,2-dichlorobenzene and Me3SiCl was achieved by use of a hybrid metal of Mg and CuCl in the presence of LiCl in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI). This method does not require a toxic HMPA, provides a high yield of the product under mild conditions, and is also applied to synthesis of substituted 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes and poly(

  在1,3-二甲基-2的LiCl存在下，使用Mg和CuCl的杂化金属，由1,2-二氯苯和Me 3 SiCl合成了一种实用且安全的1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯-咪唑啉酮（DMI）。该方法不需要毒性的HMPA，在温和的条件下提供了高产率的产物，并且还用于合成取代的1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯和聚（三甲基甲硅烷基）苯。
• Copper-Free Double Silylation of 1,2-Dibromobenzenes Using a Mg/LiCl/DMI System
  作者：Tsugio Kitamura、Rin Yamada、Keisuke Gondo、Nobuo Eguchi、Juzo Oyamada

  DOI：10.1055/s-0036-1588726

  日期：2017.6

  The reaction of 1,2-dibromobenzenes with chlorotrimethylsilane efficiently proceeded in the presence of Mg and LiCl in DMI under mild conditions, giving 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes in good to high yields. The reaction of 1,2-dibromobenzenes with chlorodimethylsilane under the same conditions afforded the corresponding 1,2-bis(dimethylsilyl)benzenes in high yields. Functional group transformations of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene were conducted to demonstrate the synthetic utility.

  1,2-二溴苯与氯三甲基硅烷在DMI中在温和条件下，在Mg和LiCl存在下高效进行反应，产率良好至高。1,2-二溴苯与氯二甲基硅烷在相同条件下反应，得到相应的1,2-二(二甲基硅基)苯，产率高。对1,2-二(三甲基硅基)苯进行了功能团转化，以展示其合成效用。