2-((1-methoxycyclohexyl)ethynyl)pyridine | 1422427-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((1-methoxycyclohexyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(1-Methoxycyclohexyl)ethynyl]pyridine；2-[2-(1-methoxycyclohexyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1422427-09-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: VTBKWYMOCFELME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-methoxycyclohexyl)ethynyl)pyridine 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到3-bromo-2-(1-methoxycyclohexyl)[1,2]selenazolo[2,3-a]pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有 Se-N+键的稠合硒唑啉盐衍生物：制备和性质

  摘要：

  已经开发了用于制备稳定的、具有 Se-N+ 键的稠合硒唑啉盐体系的便捷方法。通过进行多核核磁共振实验，详细研究了硒唑循环的形成机制。证明了这些化合物形成稳定内盐的能力。我们已经通过氧化含硫的天然氨基酸以及芳香醛和杂芳香醛，展示了硒唑并吡啶鎓盐的类似谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的特性。大多数化合物的分子结构已通过 X 射线衍射研究证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500582
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((1-methoxycyclohexyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  γ-（2-吡啶基）炔丙基醚衍生的烯基/炔丙基锆配合物的醛加成反应中异常的区域选择性：多取代的α-羟基丙二烯的合成

  摘要：

  锆介导的γ-（2-吡啶基）炔丙基醚与醛的反应通过形成烯基/炔丙基锆物种选择性地提供α-羟基烯丙基。该反应的结果与迄今报道的使用没有吡啶基的炔丙基醚的反应完全不同，其中主要形成高炔丙醇。X射线晶体分析已证实了烯丙基锆中间体的结构，该结构揭示了分子内Zr-N配位。DFT计算表明，与苯环相比，吡啶环的空间效应较小，并且其与Cp配体和醛的氢原子形成氢键的能力可能是观察到的区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/om301007z

文献信息

• Fused Selenazolinium Salt Derivatives with a Se-N⁺Bond: Preparation and Properties
  作者：Pavel Arsenyan、Jelena Vasiljeva、Sergey Belyakov、Edvards Liepinsh、Marina Petrova

  DOI：10.1002/ejoc.201500582

  日期：2015.9

  Convenient methods for the preparation of stable, fused selenazolinium salt systems with a Se–N+ bond have been developed. The mechanism for the formation of the selenazole cycle was investigated in detail by conducting multinuclear NMR experiments. The ability of these compounds to form stable inner salts was demonstrated. We have shown the glutathione peroxidase (GPx) like properties of selenazolopyridinium

  已经开发了用于制备稳定的、具有 Se-N+ 键的稠合硒唑啉盐体系的便捷方法。通过进行多核核磁共振实验，详细研究了硒唑循环的形成机制。证明了这些化合物形成稳定内盐的能力。我们已经通过氧化含硫的天然氨基酸以及芳香醛和杂芳香醛，展示了硒唑并吡啶鎓盐的类似谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的特性。大多数化合物的分子结构已通过 X 射线衍射研究证实。
• Unusual Regioselectivity in the Aldehyde Addition Reactions of Allenyl/Propargyl Zirconium Complexes Derived from γ-(2-Pyridyl)propargyl Ethers: Synthesis of Multisubstituted α-Hydroxyallenes
  作者：Guoqin Fan、Xin Xie、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1021/om301007z

  日期：2013.3.25

  different to that of the reactions using propargylic ethers without a pyridyl group reported so far, in which homopropargyl alcohols were formed predominantly. The structure of allenylzirconium intermediate has been confirmed by X-ray crystal analysis which reveals an intramolecular Zr–N coordination. DFT calculations suggest that the smaller steric effect of the pyridine ring compared with the phenyl

  锆介导的γ-（2-吡啶基）炔丙基醚与醛的反应通过形成烯基/炔丙基锆物种选择性地提供α-羟基烯丙基。该反应的结果与迄今报道的使用没有吡啶基的炔丙基醚的反应完全不同，其中主要形成高炔丙醇。X射线晶体分析已证实了烯丙基锆中间体的结构，该结构揭示了分子内Zr-N配位。DFT计算表明，与苯环相比，吡啶环的空间效应较小，并且其与Cp配体和醛的氢原子形成氢键的能力可能是观察到的区域选择性的原因。