Tebipenem pivoxil hydrochloride | 211558-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Tebipenem pivoxil hydrochloride
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (4R,5S,6S)-3-[1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 211558-19-9
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₆S₂*ClH
• 分子量: 534.098
• InChiKey: ZXGTYOBSVQZXSC-HXLQFWNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tebipenem pivoxil hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以92.1%的产率得到泰比培南酯
  参考文献：
  名称：

  替比培南酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了替比培南酯的制备方法，涉及药物合成技术领域。替比培南酯的制备方法，以1‑(4,5‑二氢‑2‑噻唑基)氮杂环丁烷‑3‑硫醇盐酸盐和1β‑甲基碳青霉烯双环母核为原料在二异丙基乙胺的存在下反应，用乙腈水溶液洗涤，得中间体Ⅰ；中间体Ⅰ与正丁醇水溶液、钯炭催化剂及碳酸氢钠混合反应，经处理得中间体Ⅱ；中间体Ⅱ与特戊酸氯甲酯在二异丙基乙胺和二甲基甲酰胺的存在下，经相转移催化剂的催化，反应得中间体Ⅲ；中间体Ⅲ与碳酸氢钠水溶液混合加入乙酸乙酯，反应精制得替比培南酯。本发明不仅明显提高了中间物的纯度和收率，而且终产物替比培南酯的纯度达到99.21~99.78%，收率达到88.7~92.1%。

  公开号：

  CN106083858B
• 作为产物：
  描述：

  杂氮双环磷酸酯 在 0.5% Pd/C 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， -20.0~35.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 Tebipenem pivoxil hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  替比培南酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了替比培南酯的制备方法，涉及药物合成技术领域。替比培南酯的制备方法，以1‑(4,5‑二氢‑2‑噻唑基)氮杂环丁烷‑3‑硫醇盐酸盐和1β‑甲基碳青霉烯双环母核为原料在二异丙基乙胺的存在下反应，用乙腈水溶液洗涤，得中间体Ⅰ；中间体Ⅰ与正丁醇水溶液、钯炭催化剂及碳酸氢钠混合反应，经处理得中间体Ⅱ；中间体Ⅱ与特戊酸氯甲酯在二异丙基乙胺和二甲基甲酰胺的存在下，经相转移催化剂的催化，反应得中间体Ⅲ；中间体Ⅲ与碳酸氢钠水溶液混合加入乙酸乙酯，反应精制得替比培南酯。本发明不仅明显提高了中间物的纯度和收率，而且终产物替比培南酯的纯度达到99.21~99.78%，收率达到88.7~92.1%。

  公开号：

  CN106083858B

文献信息

• [EN] TEBIPENEM PIVOXIL CRYSTALLINE FORMS, COMPOSITIONS INCLUDING THE SAME, METHODS OF MANUFACTURE, AND METHODS OF USE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE TEBIPÉNÈME PIVOXIL, COMPOSITIONS LES CONTENANT, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018145089A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The disclosure is directed to new crystalline tebipenem pivoxil salt forms, including a crystalline tebipenem pivoxil ethane sulfonate salt form (Form A), a crystalline tebipenem pivoxil ketoglutarate salt form (Form A), tebipenem pivoxil maleate salt forms (Form A and Form B), a tebipenem pivoxil malate salt form (Form A), a tebipenem pivoxil methane sulfonate salt form (Form B), a tebipenem pivoxil hydrobromide salt form (Form B), and a tebipenem pivoxil edisylate salt form (Form A). The disclosure also includes a composition, comprising a crystalline tebipenem pivoxil salt and a pharmaceutically acceptable carrier and further includes a method for treating an antibiotic resistant bacterial infection, comprising administering to a patient in need of such treatment a therapeutically effective amount of a crystalline tebipenem pivoxil salt.

  本文披露了新的晶体型特比邦酯哌嗪盐形式，包括晶体型特比邦酯哌嗪乙烷磺酸盐形式（A型），晶体型特比邦酯哌嗪酮戊二酸盐形式（A型），特比邦酯哌嗪马来酸盐形式（A型和B型），特比邦酯哌嗪苹果酸盐形式（A型），特比邦酯哌嗪甲磺酸盐形式（B型），特比邦酯哌嗪溴化氢盐形式（B型）和特比邦酯哌嗪乙二胺盐形式（A型）。本文还包括一种组合物，包括晶体型特比邦酯哌嗪盐和药学上可接受的载体，并进一步包括一种治疗抗生素耐药细菌感染的方法，包括向需要此类治疗的患者施用治疗有效量的晶体型特比邦酯哌嗪盐。