(2S,4R)-4-(benzenesulfonyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1435915-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(benzenesulfonyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1435915-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₅S
• 分子量: 351.303
• InChiKey: BNJRVPZFSANGIR-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-1-benzooxazol-2-yl-butan-1-ol 、 (2S,4R)-4-(benzenesulfonyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4R)-4-(benzenesulfonyl)-N-[1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1-oxobutan-2-yl]-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸类似物作为有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂的合成

  摘要：

  组织蛋白酶S是自身免疫性疾病的潜在目标。合成了一系列脯氨酸衍生的化合物，并作为组织蛋白酶S抑制剂进行了评估。通过脯氨酸类似物的结构-活性关系研究，我们发现了有效的组织蛋白酶S抑制剂。特别地，化合物19-（S）显示出有希望的体外/体内药理活性和作为选择性组织蛋白酶S抑制剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.023
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-(benzenesulfonyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-4-(benzenesulfonyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸类似物作为有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂的合成

  摘要：

  组织蛋白酶S是自身免疫性疾病的潜在目标。合成了一系列脯氨酸衍生的化合物，并作为组织蛋白酶S抑制剂进行了评估。通过脯氨酸类似物的结构-活性关系研究，我们发现了有效的组织蛋白酶S抑制剂。特别地，化合物19-（S）显示出有希望的体外/体内药理活性和作为选择性组织蛋白酶S抑制剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.023