(S)-benzyl 3-hydroxy-14-methylpentadecanoate | 1402050-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-benzyl 3-hydroxy-14-methylpentadecanoate
• 英文别名: benzyl (3S)-3-hydroxy-14-methylpentadecanoate
• CAS: 1402050-32-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: WXTGATQNYFVGAP-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methoxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid 、 (S)-benzyl 3-hydroxy-14-methylpentadecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-O-methyl 5-O-[(3S)-14-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxypentadecan-3-yl] (3R)-3-methylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  辣椒素B的催化对映选择性全合成研究：西部地区的建设

  摘要：

  我们描述了使用两个催化不对称反应作为我们方法的关键要素的一种简单便捷的卡普沙霉素B西部区域的合成方法。以（S）-Ni 2-（席夫碱）络合物为催化剂对3-甲基戊二酸酐进行不对称化反应，得到了手性半酯，以及与间苯二酚，（R，R）-Ph-BPE和2的硫酰胺-醛醇缩合反应， 2,5,7,8-五甲基苯并二氢苯并二氢苯并二氢吡喃醇作为催化剂以良好的产率和对映选择性提供了β-羟基硫代酰胺。进一步转化后，将硫酰胺官能团转化为相应的β-羟基酯。最后，通过连接半酯，β-羟基酯和2,3,4-tri-O-甲基-1-鼠李糖片段。

  DOI：

  10.1021/jo301803h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-14-methylpentadecanoate 在 Olah’s reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-benzyl 3-hydroxy-14-methylpentadecanoate 、 (R)-benzyl 3-hydroxy-14-methylpentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  辣椒素B的催化对映选择性全合成研究：西部地区的建设

  摘要：

  我们描述了使用两个催化不对称反应作为我们方法的关键要素的一种简单便捷的卡普沙霉素B西部区域的合成方法。以（S）-Ni 2-（席夫碱）络合物为催化剂对3-甲基戊二酸酐进行不对称化反应，得到了手性半酯，以及与间苯二酚，（R，R）-Ph-BPE和2的硫酰胺-醛醇缩合反应， 2,5,7,8-五甲基苯并二氢苯并二氢苯并二氢吡喃醇作为催化剂以良好的产率和对映选择性提供了β-羟基硫代酰胺。进一步转化后，将硫酰胺官能团转化为相应的β-羟基酯。最后，通过连接半酯，β-羟基酯和2,3,4-tri-O-甲基-1-鼠李糖片段。

  DOI：

  10.1021/jo301803h