9-[(2S,3S)-2,3-dihydroxynonyl]-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione | 1453867-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-[(2S,3S)-2,3-dihydroxynonyl]-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 1453867-86-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: PWMSOFZYZYCMHV-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-hexyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acetaldehyde 在 哌啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 9-[(2S,3S)-2,3-dihydroxynonyl]-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  立体控制木霉A的合成

  摘要：

  硬核变得容易：木霉肽A的五环核是通过双（1,3-环己烷二酮）衍生物通过闭环反应随后分子内缩酮形成（见方案; PPTS =对甲苯磺酸吡啶鎓）立体选择性合成的。然后通过引入三个羟基完成木霉素A的第一次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201210099

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Trichodermatide A
  作者：Hiroki Shigehisa、Yoshihiro Suwa、Naho Furiya、Yuki Nakaya、Minoru Fukushima、Yusuke Ichihashi、Kou Hiroya

  DOI：10.1002/anie.201210099

  日期：2013.3.25

  Hard core made easy: The pentacyclic core of trichodermatide A was stereoselectively synthesized from a bis(1,3‐cyclohexanedione) derivative by a ring‐closing reaction followed by an intramolecular ketal formation (see scheme; PPTS=pyridinium p‐toluenesulfonate). The first total synthesis of trichodermatide A was then completed by the introduction of three hydroxy groups.

  硬核变得容易：木霉肽A的五环核是通过双（1,3-环己烷二酮）衍生物通过闭环反应随后分子内缩酮形成（见方案; PPTS =对甲苯磺酸吡啶鎓）立体选择性合成的。然后通过引入三个羟基完成木霉素A的第一次全合成。