3-三-N-丁基锡烷基-苯基异硫氰酸酯 | 145190-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-三-N-丁基锡烷基-苯基异硫氰酸酯
• 英文名称: 3-tributyltinphenyl isothiocyanate
• 英文别名: Tributyl(3-isothiocyanatophenyl)stannane；tributyl-(3-isothiocyanatophenyl)stannane
• CAS: 145190-98-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NSSn
• 分子量: 424.238
• InChiKey: XHRHSJMUFRQMFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±47.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘异硫氰酸苯酯 、 三丁基氯化锡 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到3-三-N-丁基锡烷基-苯基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯取代芳基锂的流动化学综合合成

  摘要：

  异硫氰酸酯 (NCS) 基团是有机和药物化学领域中一个有吸引力的官能团。它可以转化为其他杂原子官能团。它通常作为生物活性的诱导基团，传统上也被用作荧光标记试剂。但是，它与强碱不兼容。当 NCS 基团位于卤代苯中的对位时，它通常在与强碱反应时发生亲核加成。据我们所知，目前没有用于 NCS 官能化芳基锂的间位和对位取代基的形成和反应的通用方法。在此处，我们报告了通过选择性卤素-锂交换反应从相应的卤代芳烃连续流动生成 NCS 取代的芳基锂及其与各种亲电子试剂的反应，以产生含 NCS 的产物。我们还使用连续流动反应器通过含有 NCS 的化合物与其他亲核试剂的顺序反应实现了综合合成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707251

文献信息

• Integrated Synthesis Using Isothiocyanate-Substituted Aryllithiums by Flow Chemistry
  作者：Jun-ichi Yoshida、Heejin Kim、Hyune-Jea Lee、Daiki Torii、Yongju Jeon

  DOI：10.1055/s-0040-1707251

  日期：2020.12

  The isothiocyanate (NCS) group is an attractive functional group in the field of organic and pharmaceutical chemistry. It can be transformed into other heteroatomic functional groups. It usually acts as the inductive group of biological activity and has also been traditionally used as the fluorescent-labeling reagent. However, it is not compatible with strong bases. When the NCS group is at para position

  异硫氰酸酯 (NCS) 基团是有机和药物化学领域中一个有吸引力的官能团。它可以转化为其他杂原子官能团。它通常作为生物活性的诱导基团，传统上也被用作荧光标记试剂。但是，它与强碱不兼容。当 NCS 基团位于卤代苯中的对位时，它通常在与强碱反应时发生亲核加成。据我们所知，目前没有用于 NCS 官能化芳基锂的间位和对位取代基的形成和反应的通用方法。在此处，我们报告了通过选择性卤素-锂交换反应从相应的卤代芳烃连续流动生成 NCS 取代的芳基锂及其与各种亲电子试剂的反应，以产生含 NCS 的产物。我们还使用连续流动反应器通过含有 NCS 的化合物与其他亲核试剂的顺序反应实现了综合合成。