(E)-1-[(3',4',5',6-tetramethoxy-4,5-methylenedioxybiphenyl-2-yl)methoxy]-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene | 1441119-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-1-[(3',4',5',6-tetramethoxy-4,5-methylenedioxybiphenyl-2-yl)methoxy]-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene
• 英文别名: [(E)-2-[[7-methoxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methoxymethyl]but-2-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1441119-47-6
• 化学式: C₃₂H₄₈O₈Si
• 分子量: 588.814
• InChiKey: NXMJZYVXRCYRRM-FSJBWODESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(3',4',5',6-tetramethoxy-4,5-methylenedioxybiphenyl-2-yl)methoxy]-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (-)-eupomatilone 1
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 [2,3]-Wittig 重排全合成 Eupomatilones 1、2 和 5

  摘要：

  在这项研究中，euomatilones 1、2 和 5 的不对称全合成已经完成。这些化合物是含有带有α-亚甲基γ-内酯的联芳系统的木脂素同类物。它们是从澳大利亚灌木 Eupomatia bennettii 中分离出来的。使用双（恶唑啉）手性配体，通过高度氧化联芳化合物的不对称 [2,3]-Wittig 重排，对映选择性地构建了两个手性中心。使用 nBuLi 作为碱和醚作为共溶剂优化关键反应，将对映选择性提高到 88-91% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201247
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (E)-1-[(3',4',5',6-tetramethoxy-4,5-methylenedioxybiphenyl-2-yl)methoxy]-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 [2,3]-Wittig 重排全合成 Eupomatilones 1、2 和 5

  摘要：

  在这项研究中，euomatilones 1、2 和 5 的不对称全合成已经完成。这些化合物是含有带有α-亚甲基γ-内酯的联芳系统的木脂素同类物。它们是从澳大利亚灌木 Eupomatia bennettii 中分离出来的。使用双（恶唑啉）手性配体，通过高度氧化联芳化合物的不对称 [2,3]-Wittig 重排，对映选择性地构建了两个手性中心。使用 nBuLi 作为碱和醚作为共溶剂优化关键反应，将对映选择性提高到 88-91% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201247