(5-methylphenanthren-9-yl)(phenyl)selane | 1449574-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5-methylphenanthren-9-yl)(phenyl)selane
• 英文别名: 4-Methyl-10-phenylselanylphenanthrene；4-methyl-10-phenylselanylphenanthrene
• CAS: 1449574-53-1
• 化学式: C₂₁H₁₆Se
• 分子量: 347.318
• InChiKey: VMZBGIOFYUVZRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2'-methylbiphenyl-2-yl)ethynyl)(phenyl)selane 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(5-methylphenanthren-9-yl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  高取代芳基菲基硒化物的柔性金属催化合成

  摘要：

  描述了一种制备二芳基硒化物的有效方法，这在生物学和材料科学中很重要。具体而言，通过金属催化的邻苯芳基炔类物质 1 的环化，成功开发了高度取代的菲基苯基硒化物 4 和 6。9-和10-硒基菲的选择性由铟（III）和金（I）催化剂完美控制，反应通过不同的途径进行。对于 In(OTf)3 催化剂体系，炔烃 3 的 6-内环化得到产物 4，其中保留了硒基团。相比之下，对于 AuCl(IPr)/AgSbF6 催化剂体系，金属-炔配合物 2 转化为亚乙烯基-金中间体 5 得到产物 6，其中硒基团迁移。各种基材，甚至电子不良的基材，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201340

文献信息

• A Flexible Metal-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Aryl Phenanthrenyl Selenides
  作者：Wontaeck Lim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/ejoc.201201340

  日期：2013.1

  development of highly substituted phenanthrenyl phenyl selenides 4 and 6 by metal-catalyzed cyclization of o-phenylarylalkynes species 1 was successfully performed. The selectivity for 9- and 10-selenyl phenanthrenes was perfectly controlled by indium(III) and gold(I) catalysts, and the reactions proceed through different pathways. For the In(OTf)3 catalyst system, 6-endo cyclization of alkyne 3 gives

  描述了一种制备二芳基硒化物的有效方法，这在生物学和材料科学中很重要。具体而言，通过金属催化的邻苯芳基炔类物质 1 的环化，成功开发了高度取代的菲基苯基硒化物 4 和 6。9-和10-硒基菲的选择性由铟（III）和金（I）催化剂完美控制，反应通过不同的途径进行。对于 In(OTf)3 催化剂体系，炔烃 3 的 6-内环化得到产物 4，其中保留了硒基团。相比之下，对于 AuCl(IPr)/AgSbF6 催化剂体系，金属-炔配合物 2 转化为亚乙烯基-金中间体 5 得到产物 6，其中硒基团迁移。各种基材，甚至电子不良的基材，