9-methyl-1-perfluorobutyl-9H-carbazole | 1426840-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-1-perfluorobutyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-methyl-3-(perfluorobutyl)-9H-carbazole；9-Methyl-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)carbazole；9-methyl-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)carbazole
• CAS: 1426840-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₀F₉N
• 分子量: 399.259
• InChiKey: YWLWMBXDQSKFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咔唑 、 全氟碘代丁烷 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以5 mg的产率得到9-methyl-1-perfluorobutyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  在水和水性介质中用全氟烷基对富电子芳烃进行多相光诱导均裂芳烃取代 - 自由基离子反应

  摘要：

  富电子芳香核与全氟烷基 Rf 基团的光诱导电子转移 (PET) 取代反应在水或水性混合物中进行，以良好的产率 (57-88%) 提供由 Rf 部分取代芳香族 H 原子产生的取代产物）。讨论了一些机理方面，支持 PET 反应的概念，导致经典的自由基均裂芳烃取代 (HAS)，然后是电子转移 (ET)，然后是质子转移 (PT) 序列。提出了一种叠加在氧化还原过程上的自由基机制来解释产品的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201271

文献信息

• Heterogeneous Photoinduced Homolytic Aromatic Substitution of Electron-Rich Arenes with Perfluoroalkyl Groups in Water and Aqueous Media - A Radical-Ion Reaction
  作者：Sebastián Barata-Vallejo、Marina Martín Flesia、Beatriz Lantaño、Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory、Al Postigo

  DOI：10.1002/ejoc.201201271

  日期：2013.2

  transfer (PET) substitution reaction of electron-rich aromatic nuclei with perfluoroalkyl Rf groups was carried out in water or aqueous mixtures to render substitution products resulting from replacement of aromatic H atoms with the Rf moiety in good yields (57–88 %). Some mechanistic aspects are discussed, supporting the notion of a PET reaction leading to a classical radical homolytic aromatic substitution

  富电子芳香核与全氟烷基 Rf 基团的光诱导电子转移 (PET) 取代反应在水或水性混合物中进行，以良好的产率 (57-88%) 提供由 Rf 部分取代芳香族 H 原子产生的取代产物）。讨论了一些机理方面，支持 PET 反应的概念，导致经典的自由基均裂芳烃取代 (HAS)，然后是电子转移 (ET)，然后是质子转移 (PT) 序列。提出了一种叠加在氧化还原过程上的自由基机制来解释产品的形成。
• Direct CH perfluoroalkylation of (di)benzo(hetero)arenes in aqueous media
  作者：Beatriz Lantaño、Sebastián Barata-Vallejo、M. Rosario Torviso、Sergio M. Bonesi、Juan E. Argüello、Al Postigo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.02.008

  日期：2014.5

  of benzo- and dibenzo-(hetero)aromatic compounds without formal leaving groups is achieved efficiently in organic solvent: water mixtures under photostimulation. The methodology is compared to previously reported trifluoromethylation strategies of these nuclei in terms of product yields and regioselectivity. The global reaction is a radical homolytic aromatic substitution process, where the perfluoroalkyl-substituted

  下光刺激水混合物：一系列苯并和二苯并 - （杂）芳族化合物的Perfluorobutylation未经正式的离去基团是在有机溶剂中有效地实现。该方法进行比较，这些核的产品产量和区域选择性方面先前报道三氟甲基化战略。整体反应是自由基均相芳族取代过程，其中全氟烷基取代的环己二烯基自由基中间体首先被氧化，然后质子转移序列提供了产物。这构成了不正规的离去基二苯（杂）芳烃的直接全氟烷基战略的第一份报告。