Butanal dibenzyl thioacetal | 101780-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Butanal dibenzyl thioacetal
• 英文别名: 1-benzylsulfanylbutylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 101780-73-8
• 化学式: C₁₈H₂₂S₂
• 分子量: 302.505
• InChiKey: UJSZFTYLKHCVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butanal dibenzyl thioacetal 在 苯酐 、 过氧化脲素 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.34 g的产率得到((butane-1,1-diyldisulfonyl)bis(methylene))dibenzene
  参考文献：
  名称：

  醛与硫醇作为偶联伙伴的模块化烯烃化

  摘要：

  报道了一种简单的模块化协议，用于将醛与硫醇作为反应伙伴进行烯烃化。通过不对称双砜中间体，以高产率和良好的选择性合成了具有芳香族和脂肪族取代基的烯烃。E / Z选择性可以通过选择溶剂在动力学控制下切换。使用简单、无过渡金属的反应条件和可访问的取代模式的广度使该协议成为可用于从头合成烯烃的方法的有吸引力的补充。

  DOI：

  10.1002/chem.202203512
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 苄硫醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Butanal dibenzyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  醛与硫醇作为偶联伙伴的模块化烯烃化

  摘要：

  报道了一种简单的模块化协议，用于将醛与硫醇作为反应伙伴进行烯烃化。通过不对称双砜中间体，以高产率和良好的选择性合成了具有芳香族和脂肪族取代基的烯烃。E / Z选择性可以通过选择溶剂在动力学控制下切换。使用简单、无过渡金属的反应条件和可访问的取代模式的广度使该协议成为可用于从头合成烯烃的方法的有吸引力的补充。

  DOI：

  10.1002/chem.202203512

文献信息

• A Modular Olefination of Aldehydes with Thiols as Coupling Partners
  作者：Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202203512

  日期：2023.3

  A simple and modular protocol for the olefination of aldehydes with thiols as reaction partners is reported. Olefins with both aromatic and aliphatic substituents were synthesized in high yields and good selectivity via unsymmetric bissulfone intermediates. The E/Z-selectivity could be switched under kinetic control through the choice of solvent. The use of simple, transition metal-free reaction conditions

  报道了一种简单的模块化协议，用于将醛与硫醇作为反应伙伴进行烯烃化。通过不对称双砜中间体，以高产率和良好的选择性合成了具有芳香族和脂肪族取代基的烯烃。E / Z选择性可以通过选择溶剂在动力学控制下切换。使用简单、无过渡金属的反应条件和可访问的取代模式的广度使该协议成为可用于从头合成烯烃的方法的有吸引力的补充。