Boronophenylalanine B-10 hydrochloride | 74611-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boronophenylalanine B-10 hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(4-(10B)dihydroxy(10B)phenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 74611-70-4
• 化学式: C₉H₁₂BNO₄*ClH
• 分子量: 244.66
• InChiKey: ITAYDCRFNXQNBL-VBXWDGFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以70 %的产率得到Boronophenylalanine B-10 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由 10BF3 合成富集 10B-二硼试剂

  摘要：

  稳定同位素已成为药物开发和发现的重要工具。由于硼10独特的高中子吸收特性，硼中子俘获疗法（BNCT）被认为是癌症治疗的理想技术。随着加速器中子源的不断取得进展，10B富集分子载体的有效合成对于BNCT药物开发变得至关重要。然而，缺乏可用于在各种载体中安装10 B 的富集10 B 试剂。在此，我们开发了一种从硼-10、10 BF 3的主要来源合成10 B富集二硼(4)试剂的方法。 在氯硅烷和二胺存在下， BF 3转化为氯代二氨基硼对于其成功至关重要。这些二硼(4)试剂的合成不仅将在无机10 B 源和众多有机10 B 分子之间建立有效的桥梁，而且有利于硼相关的机理研究。在多种催化硼化技术中使用10 B 2 pin 2可产生各种有机10 B 化合物，包括批准的 BNCT 药物10 B-L-BPA。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.06.019

文献信息

• Fluorinated BPA derivatives enhanced 10B delivery in tumors
  作者：Dandan Ding、Shushan Mo、Qishan Li、Fei Wang、Xueyi Wang、Caiwen Ou、Zhenhua Li

  DOI：10.1039/d4tb00846d

  日期：——

  and tumor-to-normal tissue (T/N). Herein, we developed fluorinated BPA derivatives with different fluorine groups as boron delivery agents for enabling sufficient 10B accumulation in tumors and enhancing T/B and T/N ratios. Our findings demonstrated that fluorinated BPA derivatives had good biological safety. Furthermore, fluorinated BPA derivatives showed improved 10B accumulation in tumors and enhanced

  硼中子俘获疗法（BNCT）是一种采用二元靶向治疗恶性肿瘤的新兴方法。然而，由于肿瘤中10 B 积累不足以及肿瘤与血液（T/B）和肿瘤与正常组织（T/N）的10 B 浓度比较低，其临床应用受到阻碍。在此，我们开发了具有不同氟基团的氟化BPA衍生物作为硼输送剂，以实现肿瘤中足够的10 B积累并提高T/B和T/N比率。我们的研究结果表明，氟化BPA衍生物具有良好的生物安全性。此外，与临床硼药物果糖-BPA (f-BPA) 相比，氟化 BPA 衍生物显示出改善的10 B 在肿瘤中的积累以及增强的 T/B 和 T/N 比率。特别是，在B16-F10荷瘤小鼠中，氟化BPA衍生物即使是临床剂量的一半也能满足临床BNCT的要求。因此，氟化 BPA 衍生物是黑色素瘤临床 BNCT 潜在有效的硼输送剂。