4-Acetyl-9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one | 1426427-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Acetyl-9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 4-acetyl-9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 1426427-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: IGDCDPJZPXVSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 、 乙酸酐 在 四氯化锡 作用下， 反应 72.0h， 以43%的产率得到4-Acetyl-9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型甲氧基补骨脂素衍生物的合成及其抗氧化活性的评价

  摘要：

  合成了一系列适合于结构抗氧化/抗炎活性关系研究的5-和8-甲氧基补骨脂素（MOP）类似物，使用N-溴糖精对MOP进行选择性单溴化，并利用Heck反应或Suzuki偶联或Suzuki偶联，然后进行Wittig反应以分别安装丙烯酸酯或苯甲酸酯或肉桂酸酯类型的侧链。在补骨脂素核的5位掺入丙烯酸丁酯或肉桂酸叔丁酯部分的8-MOP类似物19和24是大豆LOX的最有效抑制剂，可有效抑制脂质过氧化。模拟19与消炎痛相比，消炎痛是一种比参考化合物消炎痛更有效的抗炎药，并且与8-MOP具有相当的细胞相容性，而与消炎痛相比，类似物24的消炎抑制剂弱，并且与8-MOP相比，其细胞毒性明显更高。根据结构特征讨论了生物学测试的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.043

文献信息

• Syntheses and evaluation of the antioxidant activity of novel methoxypsoralen derivatives
  作者：Stavros E. Bariamis、Marilena Marin、Constantinos M. Athanassopoulos、Christos Kontogiorgis、Zinovia Tsimali、Dionissios Papaioannou、Giovanni Sindona、Giovanni Romeo、Konstantinos Avgoustakis、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.043

  日期：2013.2

  respectively. The 8-MOP analogs 19 and 24, incorporating at position 5 of the psoralen nucleus a butyl acrylate or a tert-butyl cinnamate moiety, were the most powerful inhibitors of soybean LOX and inhibited effectively lipid peroxidation. Analog 19 was a more potent anti-inflammatory agent than the reference compound indomethacin and of comparable cytocompatibility to 8-MOP whereas analog 24 was a weaker

  合成了一系列适合于结构抗氧化/抗炎活性关系研究的5-和8-甲氧基补骨脂素（MOP）类似物，使用N-溴糖精对MOP进行选择性单溴化，并利用Heck反应或Suzuki偶联或Suzuki偶联，然后进行Wittig反应以分别安装丙烯酸酯或苯甲酸酯或肉桂酸酯类型的侧链。在补骨脂素核的5位掺入丙烯酸丁酯或肉桂酸叔丁酯部分的8-MOP类似物19和24是大豆LOX的最有效抑制剂，可有效抑制脂质过氧化。模拟19与消炎痛相比，消炎痛是一种比参考化合物消炎痛更有效的抗炎药，并且与8-MOP具有相当的细胞相容性，而与消炎痛相比，类似物24的消炎抑制剂弱，并且与8-MOP相比，其细胞毒性明显更高。根据结构特征讨论了生物学测试的结果。